1-O-hexadecyl-2-O-(4-methoxybenzyl)-sn-glycero-3-phosphocholine | 1204817-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 1-O-hexadecyl-2-O-(4-methoxybenzyl)-sn-glycero-3-phosphocholine
• CAS: 1204817-45-7
• 化学式: C₃₂H₆₀NO₇P
• 分子量: 601.805
• InChiKey: FDCRSZMOVUPPOQ-JGCGQSQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.29
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  86.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-hexadecyl-2-O-(4-methoxybenzyl)-sn-glycero-3-phosphocholine 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到1-O-十六烷基-SN-甘油基-3-胆碱磷酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biophysical Characterization of Chlorambucil Anticancer Ether Lipid Prodrugs

  摘要：

  The synthesis and biophysical characterization of four prodrug ether phospholipid conjugates are described. The lipids are prepared from the anticancer drug chlorambucil and have C16 and C18 ether chains with phosphatidylcholine or phosphatidylglycerol headgroups. All four prodrugs have the ability to form unilamellar liposomes (86-125 nm) and are hydrolyzed by phospholipase A(2), resulting in chlorambucil release. Liposomal formulations of prodrug lipids displayed cytotoxicity toward HT-29, MT-3, and ES-2 cancer cell lines in the presence of phospholipase A(2), with IC50 values in the 8-36 mu M range.

  DOI：

  10.1021/jm900091h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-O-hexadecyl-2-O-(4-methoxybenzyl)-glycerol 、 甲苯磺酸胆碱 在 三乙胺 、 三氯氧磷 、 吡啶 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以69%的产率得到1-O-hexadecyl-2-O-(4-methoxybenzyl)-sn-glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biophysical Characterization of Chlorambucil Anticancer Ether Lipid Prodrugs

  摘要：

  The synthesis and biophysical characterization of four prodrug ether phospholipid conjugates are described. The lipids are prepared from the anticancer drug chlorambucil and have C16 and C18 ether chains with phosphatidylcholine or phosphatidylglycerol headgroups. All four prodrugs have the ability to form unilamellar liposomes (86-125 nm) and are hydrolyzed by phospholipase A(2), resulting in chlorambucil release. Liposomal formulations of prodrug lipids displayed cytotoxicity toward HT-29, MT-3, and ES-2 cancer cell lines in the presence of phospholipase A(2), with IC50 values in the 8-36 mu M range.

  DOI：

  10.1021/jm900091h