14α-methyl-A-nor-5β-cholest-8-en-3-one | 118653-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 14α-methyl-A-nor-5β-cholest-8-en-3-one
• 英文别名: 14α-methyl-A-nor-5β-cholestan-3-one；14-methyl-A-nor-5β-cholesten-(8)-one-(3)；14-Methyl-A-nor-5β-cholesten-(8)-on-(3)；(3aS,5aR,6R,8aR,10aS)-3a,5a,8a-trimethyl-6-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,10,10a-decahydroindeno[5,4-e]inden-1-one
• CAS: 118653-47-7
• 化学式: C₂₇H₄₄O
• 分子量: 384.646
• InChiKey: KAGVNXUELVEFNR-ZJYOAMEGSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C(Solvent: Methanol; Water)
• 沸点：
  468.1±24.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.74
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14α-methyl-A-nor-5β-cholest-8-en-3-one 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 2.41h， 生成 3β-Acetyl-3α-hydroxy-14α-methyl-4-nor-5β-cholest-8-ene
  参考文献：
  名称：

  Paryzek, Zdzislaw; Martynow, Jacek, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 599 - 606

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  14α-Methyl-4-nor-5α-cholest-8-en-3-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 14α-methyl-A-nor-5β-cholest-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Paryzek, Zdzislaw; Martynow, Jacek, Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 2130 - 2136

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile Elimination of Ethanethiol in the Reaction of α-Hydroxy-β-bis(ethylthio)acetals with Copper(I) Chloride in Dimethylformamide
  作者：Zdzisław Paryzek、Jacek Martynow

  DOI：10.1055/s-1990-26960

  日期：——

  Bis(ethylthio)acetals possessing a hydroxy group in the α-position eliminate, upon reaction with copper(I) chloride in dimethylformamide, cleanly and quantitatively one molecule of ethanethiol with the formation of substituted ethyl vinyl sulfides.

  在α位具有羟基的双(乙硫基)乙缩醛，在二甲基甲酰胺中与氯化铜(I)反应时，能够干净且定量地释放出一分子乙硫醇，并形成取代的乙基乙烯基硫醚。
• Zur Kenntnis der Triterpene. 128. Mitteilung. Über den Bau des hydroxylhaltigen Ringes des Lanosterins
  作者：L. Ruzicka、M. Montavon、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19480310321

  日期：——

  Es wurde die Lage der Hydroxyl-Gruppe des tetracyclischen Triterpenalkohols Lanosterin in einem endständigen Ringe des Kohlenstoffgerüstes festgelegt. Der bisher durch Abbaureaktionen erfasste Teil dieses Ringes besitzt einen gleichen Bau, wie der Ring A der pentacyclischen Triterpene.

  确定四环三萜醇羊毛甾醇在碳结构的末端环中的羟基的位置。该环的先前被降解反应覆盖的部分具有与五环三萜的环A相同的结构。
• Paryzek, Zdzislaw; Martynow, Jacek, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 2, p. 243 - 247
  作者：Paryzek, Zdzislaw、Martynow, Jacek

  DOI：——

  日期：——
• Doree; McGhie; Kurzer, Nature, 1949, vol. 163, p. 140,141
  作者：Doree、McGhie、Kurzer

  DOI：——

  日期：——
• Biellmann; Ourisson, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 335
  作者：Biellmann、Ourisson

  DOI：——

  日期：——