5-acetoxymethyl-3,7-dibromo-tropolone | 908105-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 5-acetoxymethyl-3,7-dibromo-tropolone
• 英文别名: 5-Acetoxymethyl-3,7-dibrom-tropolon；(3,6-Dibromo-4-hydroxy-5-oxo-1,3,6-cycloheptatrienyl)methyl acetate；(3,6-dibromo-4-hydroxy-5-oxocyclohepta-1,3,6-trien-1-yl)methyl acetate
• CAS: 908105-14-6
• 化学式: C₁₀H₈Br₂O₄
• 分子量: 351.979
• InChiKey: LOOREUQAHDRQOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetoxymethyl-3,7-dibromo-tropolone 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 钯 作用下， 生成 5-formyltroponolate
  参考文献：
  名称：

  Troponoid 的曼尼希碱及其应用。I. 5-羟甲基和 5-甲酰基托酚酮衍生物的合成

  摘要：

  曼尼希反应对 3,7-dibromotropolone 的应用得到 3,7-dibromo-5-morpholinomethyltropolone，从中衍生出 5-羟甲基和 5-甲酰基衍生物。发现3,7-二溴-5-羟甲基托酚酮的羟甲基很容易被置换，3,7-二溴-5-甲酰托酚酮具有普通醛的特性，能与酮类和丙二酸反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.32.493
• 作为产物：
  描述：

  3,7-dibromo-5-(morpholin-4'-ylmethyl)tropolone 、 溶剂黄146 生成 5-acetoxymethyl-3,7-dibromo-tropolone
  参考文献：
  名称：

  Troponoid 的曼尼希碱及其应用。I. 5-羟甲基和 5-甲酰基托酚酮衍生物的合成

  摘要：

  曼尼希反应对 3,7-dibromotropolone 的应用得到 3,7-dibromo-5-morpholinomethyltropolone，从中衍生出 5-羟甲基和 5-甲酰基衍生物。发现3,7-二溴-5-羟甲基托酚酮的羟甲基很容易被置换，3,7-二溴-5-甲酰托酚酮具有普通醛的特性，能与酮类和丙二酸反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.32.493

文献信息

• The Mannich Base of Troponoid and its Application. II. On 5-Bromomethyltropolone Derivative
  作者：Shuichi Seto、Kyozo Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.32.1118

  日期：1959.10

  Reaction of 3,7-dibromo-5-hydroxymethyltropolone with hydrobromic acid affords 3,7-dibromo-5 -bromomethyltropolone, which has a high reactivity and reacts with various anionoid reagents to undergo substitution of bromine in the bromomethyl group. In this manner it is possible to extend the substituent by forming C–O, C–N, C–S and C–C bonding at the tip of the methyl group in position 5 of the tropolone ring.

  3,7-二溴-5-羟甲基托吡酮与氢溴酸反应生成3,7-二溴-5-溴甲基托吡酮，该物质具有高反应性，可与多种阴离子试剂反应，从而取代溴甲基中的溴原子。通过这种方式，可以在托吡酮环5位的甲基末端形成C-O、C-N、C-S和C-C键，从而扩展取代基。

表征谱图