tert-butyl (E)-3-(2',5'-difluorophenyl)prop-2-enoate | 1347753-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-3-(2',5'-difluorophenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: (E)-tert-butyl 3-(2,5-difluorophenyl)acrylate；tert-butyl (2E)-3-(2,5-difluorophenyl)prop-2-enoate；tert-butyl (E)-3-(2,5-difluorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1347753-93-8
• 化学式: C₁₃H₁₄F₂O₂
• 分子量: 240.25
• InChiKey: ICGBQSZTVGRNDJ-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-3-(2',5'-difluorophenyl)prop-2-enoate 在 盐酸 、 正丁基锂 、 Pd(OH)2/C (6% w/w) 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 32.5h， 生成 (S)-3-amino-3-(2,5-difluorophenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of β-fluoroaryl-β-amino acids

  摘要：

  The conjugate addition of lithium (R)-N-benzyl-N-(alpha-methylbenzyl)amide to a range of beta-fluoroaryl-alpha,beta-unsaturated esters gave the corresponding beta-amino esters with high diastereoselectivity and in good isolated yields. Sequential treatment of the resultant beta-fluoroaryl-beta-amino esters under optimised hydrogenolysis conditions, followed by ester hydrolysis with 2.0 M aq HCl, provided access to a range of beta-fluoroaryl-beta-amino acids in good yield. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.07.001
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 2,5-二氟苯肼 在 2,9-二甲基-4,7二苯基-1,10-菲啰啉 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 氯苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以73%的产率得到tert-butyl (E)-3-(2',5'-difluorophenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化碳氮键裂解形成的芳基肼与烯烃的CC键

  摘要：

  在非常温和的条件下，Pd（0）借助Pd（II）裂解了各种芳基肼的未活化碳氮键。原位生成的芳基钯络合物很容易参与与烯烃的C–C键形成。这项研究提供了一种新的C-Pd键形成方式，它将在未来刺激钯催化交叉偶联的发展。

  DOI：

  10.1021/ol202862t