2-benzyloxyiminocyclohexanone (1S,2S)-1,2-di(methoxymethyl)ethylene acetal | 1174527-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzyloxyiminocyclohexanone (1S,2S)-1,2-di(methoxymethyl)ethylene acetal
• CAS: 1174527-46-8
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₅
• 分子量: 349.427
• InChiKey: RISFKOVRAYNPKC-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  58.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxyiminocyclohexanone (1S,2S)-1,2-di(methoxymethyl)ethylene acetal 、 苯基锂 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2S)-2-benzyloxyamino-2-phenylcyclohexanone (1'S,2'S)-1',2'-di(methoxymethyl)ethylene acetal 、 (2R)-2-benzyloxyamino-2-phenylcyclohexanone (1'S,2'S)-1',2'-di(methoxymethyl)ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  与环己烷环中羰基相邻的氮取代的季碳中心的对映选择性结构：麻醉性（S）-氯胺酮的首次不对称合成，具有高选择性

  摘要：

  关于麻醉剂（S）-氯胺酮1的不对称合成，进行了与环己烷环中的羰基相邻的氮取代的季碳中心的对映选择性结构。苯基锂与在α-羰基官能团上带有手性助剂的α-酮肟-乙缩醛9的非对映选择性亲核1,2-加成反应，生成的苄氧基胺11主要产率为83％，de为82％，转化为相应的氨基酮12。然而，2-氯苯基锂的反应不起作用，其中该路线不可用于合成1。然后，针对1的替代策略从预先具有2-氯苯基基团的化合物开始，设计了其中通过在对映异构体中间酮18的对映选择性还原和将氰酸烯丙基酯连续转化为对映体而形成​​在环中带有氮原子的手性季碳中心。异氰酸酯重排，具有完整的1,3-手性转移。根据该策略，通过短路径完成了具有极佳选择性（> 99％ee）的1的第一个不对称合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.004
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基胺盐酸盐 、 2-oxo-cyclohexanone cyclic (1S,2S)-1,2-bis(methoxymethyl) ethylene acetal 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到2-benzyloxyiminocyclohexanone (1S,2S)-1,2-di(methoxymethyl)ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  与环己烷环中羰基相邻的氮取代的季碳中心的对映选择性结构：麻醉性（S）-氯胺酮的首次不对称合成，具有高选择性

  摘要：

  关于麻醉剂（S）-氯胺酮1的不对称合成，进行了与环己烷环中的羰基相邻的氮取代的季碳中心的对映选择性结构。苯基锂与在α-羰基官能团上带有手性助剂的α-酮肟-乙缩醛9的非对映选择性亲核1,2-加成反应，生成的苄氧基胺11主要产率为83％，de为82％，转化为相应的氨基酮12。然而，2-氯苯基锂的反应不起作用，其中该路线不可用于合成1。然后，针对1的替代策略从预先具有2-氯苯基基团的化合物开始，设计了其中通过在对映异构体中间酮18的对映选择性还原和将氰酸烯丙基酯连续转化为对映体而形成​​在环中带有氮原子的手性季碳中心。异氰酸酯重排，具有完整的1,3-手性转移。根据该策略，通过短路径完成了具有极佳选择性（> 99％ee）的1的第一个不对称合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.004