benzoic acid 1-phenyl-2-thiazol-2-ylvinyl ester | 1256960-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic acid 1-phenyl-2-thiazol-2-ylvinyl ester
• 英文别名: (Z)-1-phenyl-2-(thiazol-2-yl)vinyl benzoate；[(Z)-1-phenyl-2-(1,3-thiazol-2-yl)ethenyl] benzoate
• CAS: 1256960-61-8
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂S
• 分子量: 307.373
• InChiKey: PIVFZMDLVNZXPL-SSZFMOIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid 1-phenyl-2-thiazol-2-ylvinyl ester 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到1-phenyl-2-(thiazol-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  由2-（噻唑，恶唑，苯并噻唑和苯并恶唑）-1-苯基乙烯醇和1,3-二酸氯化物或N-（氯羰基）异氰酸酯的互变异构体合成官能化的稠环杂环

  摘要：

  摘要 将2-甲基噻唑，2,4,5-三甲基噻唑，2,4,5-三甲基恶唑，2-甲基苯并噻唑和2-甲基苯并恶唑分别与苯甲酰氯在乙腈-三乙胺中反应生成（Z）-2-（杂环）- 1-苯基乙烯基苯甲酸酯。这些乙烯基苯甲酸酯的碱水解形成了（Z）-2-（杂环）-1-苯基乙烯醇，它们以酮和烯醇互变异构形式存在。这些互变异构体用作稠合环杂环合成的原料。在乙腈-三乙胺中与2,2-二烷基-1,3-二酰氯反应，得到相应的5,6-环稠合的8-苯甲酰基-6,6-二烷基-6 H-噻唑基-，8-苯甲酰基-2， 3,6,6-四甲基-6 H-噻唑-，8-苯甲酰基-2,3,6,6-四甲基-6 H-恶唑-，4-苯甲酰基-2,2-二甲基-1 H-苯并[4,5]噻唑洛-和4-苯甲酰基-2,2-二甲基-1 H-苯并[4,5]恶唑[3， 2， -一个]吡啶二酮衍生物。5,6,6-三环稠合的物质10-苯甲酰基-7,8-二氢吡喃并[2,3- d

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316800
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻唑 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以88.8%的产率得到benzoic acid 1-phenyl-2-thiazol-2-ylvinyl ester
  参考文献：
  名称：

  由2-（噻唑，恶唑，苯并噻唑和苯并恶唑）-1-苯基乙烯醇和1,3-二酸氯化物或N-（氯羰基）异氰酸酯的互变异构体合成官能化的稠环杂环

  摘要：

  摘要 将2-甲基噻唑，2,4,5-三甲基噻唑，2,4,5-三甲基恶唑，2-甲基苯并噻唑和2-甲基苯并恶唑分别与苯甲酰氯在乙腈-三乙胺中反应生成（Z）-2-（杂环）- 1-苯基乙烯基苯甲酸酯。这些乙烯基苯甲酸酯的碱水解形成了（Z）-2-（杂环）-1-苯基乙烯醇，它们以酮和烯醇互变异构形式存在。这些互变异构体用作稠合环杂环合成的原料。在乙腈-三乙胺中与2,2-二烷基-1,3-二酰氯反应，得到相应的5,6-环稠合的8-苯甲酰基-6,6-二烷基-6 H-噻唑基-，8-苯甲酰基-2， 3,6,6-四甲基-6 H-噻唑-，8-苯甲酰基-2,3,6,6-四甲基-6 H-恶唑-，4-苯甲酰基-2,2-二甲基-1 H-苯并[4,5]噻唑洛-和4-苯甲酰基-2,2-二甲基-1 H-苯并[4,5]恶唑[3， 2， -一个]吡啶二酮衍生物。5,6,6-三环稠合的物质10-苯甲酰基-7,8-二氢吡喃并[2,3- d

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316800

文献信息

• Reactions of Substituted Oxazoles and Thiazoles with Acid Chlorides: Carbon-Carbon Bond Formation through Cyclic Ketene Acetals
  作者：Charles Pittman、Sabornie Chatterjee、Guozhong Ye、Yingquan Song、Bobby Barker

  DOI：10.1055/s-0030-1258224

  日期：2010.10

  Reactions of 2,4,5-trimethyloxazole, 2,4,5-trimethylthiazole, 2-methylthiazole, and 2-ethyl-4,5-dimethylthiazole with different acid chlorides in the presence of different bases were explored. Arylvinyl esters of substituted benzoic acids containing substituted oxazoles or thiazoles were formed when aroyl chlorides were used. Degrees of aroylation were different with different bases. Reactions with

  在不同的碱存在下，研究了2,4,5-三甲基恶唑，2,4,5-三甲基噻唑，2-甲基噻唑和2-乙基-4,5-二甲基噻唑与不同的酰氯的反应。当使用芳酰氯时，形成了含有取代的恶唑或噻唑的取代的苯甲酸的芳基乙烯基酯。芳香化程度因碱而异。还探索了与烷基酰氯的反应。这些反应大多数是通过环状乙烯酮缩醛中间体发生的。 碳-碳键形成-恶唑-噻唑-乙烯基酯-原位生成的环状乙烯酮缩醛
• Synthesis of Functionalized Fused-Ring Heterocycles from Tautomers of 2-(Thiazole, Oxazole, Benzothiazole, and Benzoxazole)-1-phenylethenols and 1,3-Diacid Chlorides or N-(Chlorocarbonyl) Isocyanate
  作者：Hondamuni De Silva、Charles Pittman、Sabornie Chatterjee、William Henry

  DOI：10.1055/s-0032-1316800

  日期：——

  2-a]pyridin-5(6H)-one, was formed in the reaction of the tautomers of (Z)-1-phenyl-2-(thiazol-2-yl)ethenol with cyclobutane-1,1-dicarbonyl dichloride via a ring expansion after­ 5,6-ring fusion. Functionalized 5,6-ring-fused 8-benzoyl-6H-thiazolo- and 8-benzoyl-6H-oxazolo[3,2-f]pyrimidine-5,7-diones, and 4-benzoyl-1H-benzo[4,5]thiazolo- and 4-benzoyl-1H-benzo[4,5]oxazolo[3,2-c]pyrimidine-1,3(2H)-diones were

  摘要 将2-甲基噻唑，2,4,5-三甲基噻唑，2,4,5-三甲基恶唑，2-甲基苯并噻唑和2-甲基苯并恶唑分别与苯甲酰氯在乙腈-三乙胺中反应生成（Z）-2-（杂环）- 1-苯基乙烯基苯甲酸酯。这些乙烯基苯甲酸酯的碱水解形成了（Z）-2-（杂环）-1-苯基乙烯醇，它们以酮和烯醇互变异构形式存在。这些互变异构体用作稠合环杂环合成的原料。在乙腈-三乙胺中与2,2-二烷基-1,3-二酰氯反应，得到相应的5,6-环稠合的8-苯甲酰基-6,6-二烷基-6 H-噻唑基-，8-苯甲酰基-2， 3,6,6-四甲基-6 H-噻唑-，8-苯甲酰基-2,3,6,6-四甲基-6 H-恶唑-，4-苯甲酰基-2,2-二甲基-1 H-苯并[4,5]噻唑洛-和4-苯甲酰基-2,2-二甲基-1 H-苯并[4,5]恶唑[3， 2， -一个]吡啶二酮衍生物。5,6,6-三环稠合的物质10-苯甲酰基-7,8-二氢吡喃并[2,3- d
• Reactions of Keto–Enol Tautomers of 2-Thiazolyl-, 2-Oxazolyl-, 2-Benz­oxazolyl-, or 2-Benzothiazolyl-1-phenylethenols with α,β-Alkynyl Esters: Syntheses of Highly Functionalized Fused-Ring Heterocycles
  作者：Hondamuni De Silva、Charles Pittman、William Henry

  DOI：10.1055/s-0032-1316790

  日期：——

  with benzoyl chloride in acetonitrile containing triethylamine to give the corresponding (Z)-2-(heterocyclic)-1-phenylvinyl benzoates. Base hydrolysis of these vinyl benzoates gave the corresponding 2-(heterocyclic)-1-phenylethenols, which exist in both keto and enol tautomeric forms. These tautomers were used as starting materials for the syntheses of fused-ring heterocycles. The reactivity of the keto–enol

  摘要 2-甲基-1,3-噻唑，2,4-二甲基-1,3-噻唑，2,4,5-三甲基-1,3-噻唑，2,4,5-三甲基-1,3-恶唑， 2-甲基-1,3-苯并恶唑和2-甲基-1,3-苯并噻唑分别用苯甲酰氯在乙腈中含有三乙胺，得到相应的（ž）-2-（杂环）-1-苯基乙烯基苯甲酸酯。这些乙烯基苯甲酸酯的碱水解得到相应的2-（杂环）-1-苯基乙烯醇，它们以酮和烯醇互变异构形式存在。这些互变异构体用作合成稠环杂环的原料。酮-烯醇互变异构体的反应性取决于杂原子和环上存在的取代基的性质。每个互变异构对与甲醇中的乙炔基二羧酸二甲酯（DMAD）反应生成5,6-环稠合的8-苯甲酰基-5-氧代-5 H-噻唑基-和8-苯甲酰基-5-氧代-5 H-恶唑并吡啶甲酸4 -苯甲酰基-1-氧代-1 H-吡啶[2,1- b ]苯并恶唑羧酸酯和4-苯甲酰基-1-氧代-1 H-吡啶[[2,1- b]]苯并噻唑羧酸酯衍生物。两种新颖的5