tert-butyldimethyl-[2-(1',4',5'-trimethoxynaphthalen-2'-yl)-ethoxy]silane | 1037296-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyldimethyl-[2-(1',4',5'-trimethoxynaphthalen-2'-yl)-ethoxy]silane
• CAS: 1037296-99-3
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄Si
• 分子量: 376.568
• InChiKey: VEJIZUPNWJDSII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl-[2-(1',4',5'-trimethoxynaphthalen-2'-yl)-ethoxy]silane 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 1,4,5-trimethoxynaphthalene-2-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Dötz benzannulation route to the enantioselective synthesis of (−)- and (+)-juglomycin A

  摘要：

  Two synthetic routes based on a Dotz benzannulation toward the enantioselective synthesis of naphthoquinone antibiotics (-)- and (+)-juglomycin A are described. The stereoinducing step is based on asymmetric dihydroxylation. The syntheses are completed in seven to eight steps from Fischer carbene 12. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.07.018
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4,5-dimethoxynaphthalen-1-ol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到tert-butyldimethyl-[2-(1',4',5'-trimethoxynaphthalen-2'-yl)-ethoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  通过Dötz环化和不对称二羟基化反应对（-）-和（+）-珠霉素A进行高度对映选择性合成

  摘要：

  描述了对-抗生素-（-）-和（+）-珠霉素A的高度对映选择性合成。合成完成了八个步骤，总产率为19％，对映体选择性高（对（-）-珠红霉素A为99.5％[对（+）-珠红霉素A]为98.5％）。合成策略的关键步骤是有效结合Dötz环化反应和不对称二羟基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.059