(R)-1-(methylsulfinyl)hex-1-yne | 116178-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: (R)-1-(methylsulfinyl)hex-1-yne
• CAS: 116178-96-2
• 化学式: C₇H₁₂OS
• 分子量: 144.238
• InChiKey: DCGBRNCPWCQLRJ-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基锂 、 (R)-1-(methylsulfinyl)hex-1-yne 以 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-tert-butyl methyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  手性钛配合物介导的硫化物的不对称氧化：机理和合成方面

  摘要：

  进一步发展了手性钛配合物介导的氢过氧化物对硫化物的不对称氧化。讨论了水的影响以及芳基-S-烷基氧化中芳基的空间和电子因素。当芳基被1-炔烃取代时，仍然可以得到高ee的亚砜。通过使用氢过氧化枯烯代替氢过氧化叔丁基（高达96％），可以提高氧化的对映选择性。不对称氧化也在催化条件下（相对于钛配合物）进行，并且在反应介质中存在分子筛的情况下观察到有益效果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87689-4
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 水 作用下， 反应 5.5h， 生成 (R)-1-(methylsulfinyl)hex-1-yne
  参考文献：
  名称：

  手性钛配合物介导的硫化物的不对称氧化：机理和合成方面

  摘要：

  进一步发展了手性钛配合物介导的氢过氧化物对硫化物的不对称氧化。讨论了水的影响以及芳基-S-烷基氧化中芳基的空间和电子因素。当芳基被1-炔烃取代时，仍然可以得到高ee的亚砜。通过使用氢过氧化枯烯代替氢过氧化叔丁基（高达96％），可以提高氧化的对映选择性。不对称氧化也在催化条件下（相对于钛配合物）进行，并且在反应介质中存在分子筛的情况下观察到有益效果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87689-4

文献信息

• Chemistry of oxaziridines. 17. N-(Phenylsulfonyl)(3,3-dichlorocamphoryl)oxaziridine: a highly efficient reagent for the asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides
  作者：Franklin A. Davis、R. Thimma Reddy、Wei Han、Patrick J. Carroll

  DOI：10.1021/ja00030a045

  日期：1992.2

  The synthesis, structure, and enantioselective oxidations of a new chiral N-sulfonyloxaziridine 12c [3,3-dichloro- 1,7,7-trimethyl-2'-(phenylsulfonyl)spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,3'-oxaziridine]] are reported. This oxidant, which exhibits remarkably high and predictable ee's for the enantioselective oxidation of prochiral sulfides to sulfoxides, is prepared in three steps from (+)- or (-)-camphor

  一种新型手性 N-磺酰氧氮丙啶 12c [3,3-二氯-1,7,7-三甲基-2'-(苯基磺酰基)螺[双环[2.2.1]庚烷-2,3]的合成、结构和对映选择性氧化'-oxaziridine]] 报道。这种氧化剂在将前手性硫化物对映选择性氧化成亚砜方面表现出非常高且可预测的 ee，它是由 (+)- 或 (-)-樟脑以 50% 的总产率通过三个步骤制备的