lithium di(Z-hexenyl)cuprate | 61906-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: lithium di(Z-hexenyl)cuprate
• 英文别名: lithium di-hex-1-en-c-yl-cuprate(1-)
• CAS: 61906-17-0；72201-46-8；89934-11-2
• 化学式: C₁₂H₂₂Cu*Li
• 分子量: 236.794
• InChiKey: UMFPPXUEABYNHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium di(Z-hexenyl)cuprate 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以15.5 g的产率得到(Z)-1-iodohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Z-1-IODOHEXENE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.062.0001
• 作为产物：
  描述：

  lithium di(n-butyl)cuprate 、 乙炔 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 lithium di(Z-hexenyl)cuprate
  参考文献：
  名称：

  Z-1-IODOHEXENE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.062.0001

文献信息

• A novel stereoselective route to cis-olefins via addition of vinyl cuprates to αβ-unsaturated sulphones and subsequent desulphonylation
  作者：Gioacchino De Chirico、Vito Fiandanese、Giuseppe Marchese、Francesco Naso、Oronzo Sciacovelli

  DOI：10.1039/c39810000523

  日期：——

  Dialkenylcuprates, generated by addition of dialkylcuprates to acetylene, react with αβ-unsaturated sulphones to give cis-γδ-unsaturated sulphones which can be easily desulphonylated with retention of the double-bond configuration.

  Dialkenylcuprates，通过加入dialkylcuprates的乙炔生成，其中反应α β不饱和砜，得到顺式- γδ不饱和砜可与双键的构型保留容易desulphonylated。
• Palladium mediated synthesis of conjugated E or Z enones and unsymmetrical divinyl ketones. one-pot preparation of isoegomaketone
  作者：N. Jabri、A. Alexakis、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87356-7

  日期：1986.1

  The palladium (o) catalyzed coupling of acyl halides or anhydrides with alkenyl copper reagents furnishes α,β ethylenic ketones and α,β-α,β' diethylenic ketones in high yield. The substitution pattern of the alkenyl copper reagent, directly obtained by carbocupration of alkynes, is fully retained. Anhydrides of Z-ethylenic acids also retain their Z stereochemistry. β-halogeno-vinyl ketones react under

  酰基卤或酸酐与链烯基铜试剂的钯（o）催化偶联可高收率提供α，β乙烯酮和α，β-α，β'二乙烯酮。通过炔烃的羰基化直接获得的烯基铜试剂的取代模式被完全保留。Z-烯酸的酸酐也保留其Z立体化学。β-卤代乙烯基酮在上述条件下反应，得到α，β-γ，δ二烯酮。报道了一种有效的一锅法合成Z或ε异麦角蛋白酮的方法。
• Stereocontrolled Synthesis of (<i>E</i>)-Olefin Dipeptide Isosteres using a [3,3] Allylic Trichloracetimidate Rearrangement
  作者：Hassan Imogaï、Yves Petit、Marc Larchevêque

  DOI：10.1055/s-1997-3221

  日期：1997.5

  The addition of Z-vinylic cuprates to enantiopure α-alkyl β-alkoxy aldehydes afforded syn allylic monoprotected diols in high diastereomerical purity. The sigmatropic rearrangement of trichloracetimidates derived from these monoprotected diols afforded protected allylic aminoalcohols which were oxidized into E-Alkene dipeptide isosteres.

  将 Z-乙烯基铜酸盐加到对映体纯的δ-±-烷基δ-²-烷氧基醛中，可以得到非对映纯度很高的合成烯丙基单保护二元醇。由这些单保护二元醇衍生出的三氯乙酰亚氨酸的对称重排得到了受保护的烯丙基氨基醇，这些氨基醇被氧化成 E-烯二肽异构体。
• Synthesis of 3-aryl- or 3-alkenyl-4,6-dimethyl-2-pyrones by silver ion promoted rearrangement of 4-aryl- or4-alkenyl-3-bromo-4,6-dimethyl-3,4-dihydro-2-pyrones
  作者：Takashi Kume、Hideharu Iwasaki、Yohsuke Yamamoto、Kin-ya Akiba

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82125-5

  日期：1988.1

  Debromination of 4-aryl- or 4-alkenyl-3-bromo-4,6-dimethyl-3,4-dihydro-2-pyrone () with AgSbF6 in dichloromethane or 1,2-dichloroethaneinduced rearrangement of the aryl or alkenyl group to the 3-position to afford the corresponding 3-substituted 2-pyrone () in high yield.

  用AgSbF 6在二氯甲烷或1,2-二氯乙烷中将4-芳基或4-烯基-3-溴-4,6-二甲基-3,4-二氢-2-吡喃酮（）脱溴引起的芳基或烯基重排到3-位，以高产率得到相应的3-取代的2-吡喃酮（）。
• Vinyl-Copper Derivatives; X¹. Alkylation of (<i>Z</i>)-Dialkenylcuprates
  作者：A. Alexakis、G. Cahiez、J. F. Normant

  DOI：10.1055/s-1979-28851

  日期：——