1-(3,4-dihydro-2-methyl-4-oxoquinazolin-3-yl)-2-phenylaziridine | 26107-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(3,4-dihydro-2-methyl-4-oxoquinazolin-3-yl)-2-phenylaziridine
• 英文别名: 2-methyl-3-(2-phenyl-aziridin-1-yl)-3H-quinazolin-4-one；1-(3,4-Dihydro-2-methyl-4-oxochinazolin-3-yl)-2-phenylaziridin；2-Methyl-3-(2-phenylaziridin-1-yl)quinazolin-4-one
• CAS: 26107-21-1
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O
• 分子量: 277.326
• InChiKey: HVBAJIPKBSIUQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 3-氨基-2-甲基-4(3H)喹唑啉酮 在 lead(IV) acetate 、 1-己烯 作用下， 生成 1-(3,4-dihydro-2-methyl-4-oxoquinazolin-3-yl)-2-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  N-硝烯类化合物的分子内反应：非确定性地向烯烃加成的证据

  摘要：

  在2-（庚-1,6-二烯-4-基）-3-氨基喹唑啉酮衍生物中分子内添加N-硝烯可形成立体特异性的氮丙啶，收率高。区域专一性（或缺乏区域专一性）是通过无约束的加成反应而合理化的，该加成反应是通过7元过渡态对烯类双键进行氮亲电攻击。

  DOI：

  10.1039/c39810000549

文献信息

• Intramolecular reactions of N-nitrenes: evidence for non-concerted addition to alkenes
  作者：Robert S. Atkinson、John R. Malpass、Karen L. Skinner、Katherine L. Woodthorpe

  DOI：10.1039/c39810000549

  日期：——

  Intramolecular N-nitrene addition in 2-(hepta-1,6-diene-4-yl)-3-aminoquinazolone derivatives gives aziridines stereospecifically in good yield; the regio-specificity (or lack of it) is rationalised in terms of a non-concerted addition proceeding by electrophilic attack of the nitrene on the alkene double bond via a 7-membered transition state.

  在2-（庚-1,6-二烯-4-基）-3-氨基喹唑啉酮衍生物中分子内添加N-硝烯可形成立体特异性的氮丙啶，收率高。区域专一性（或缺乏区域专一性）是通过无约束的加成反应而合理化的，该加成反应是通过7元过渡态对烯类双键进行氮亲电攻击。
• Superoxide‐Mediated Synthesis of<i>N</i>‐Aminoaziridines from<i>N</i>‐Aminoheterocycles and Olefins
  作者：S. Singh、K. N. Singh

  DOI：10.1080/00397910500214185

  日期：2005.10

  Oxidation of 3-amino-2-methyl-4(3H)-quinazolone and N-aminophthalimide by superoxide ion generated in situ in the presence of olefinic substrates. gives rise to the formation of N-aminoaziridine derivatives.