(R)-(chroman-4-yloxy)triphenylsilane | 1313511-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-(chroman-4-yloxy)triphenylsilane
• 英文别名: [(4R)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]oxy-triphenylsilane
• CAS: 1313511-63-5
• 化学式: C₂₇H₂₄O₂Si
• 分子量: 408.572
• InChiKey: QURGKKXIEWNYNV-HHHXNRCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯硅烷 、 4-chromanol 在 N-甲基咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.08h， 以81%的产率得到(R)-(chroman-4-yloxy)triphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  了解对映纯醇形成的三芳基甲硅烷基醚的内部手性诱导

  摘要：

  使用三芳基甲硅烷基醚探索了从点手性向螺旋手性的手性传递。圆二色性（CD）光谱用于显示甲硅烷基化的对映纯仲醇的醇立体中心可以将手性传递给硅上的芳基，从而导致一个螺旋构象比另一个螺旋构象更高。对于所检查的所有化合物，包括三苯基-和三萘甲硅烷基基团，均观察到了以一种优选构型组成的芳基基团的棉花效应特征。具有R构型的醇通常引起PMP螺旋扭曲，而具有S构型的醇引起MPM。螺旋扭曲。分子建模与固态结构相结合也提供了证据，表明与三苯基甲硅烷基相邻的点手性可能会偏向苯基的构象。这项工作有助于我们了解基于甲硅烷基化的动力学拆分中选择性的起源，以及苯基在该选择性中发挥的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01137