(1E)-1-phenylmethoxy-N-pyridin-1-ium-1-ylmethanimidate | 93847-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (1E)-1-phenylmethoxy-N-pyridin-1-ium-1-ylmethanimidate
• CAS: 93847-58-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: AUGACEPOPZUPQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-1-phenylmethoxy-N-pyridin-1-ium-1-ylmethanimidate 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 <3α,6α,7α,8α> 8-methyl 2-benzyloxycarbonyl 9-oxo 1,2-diazatricyclo<5.2.0.0^3.6> 4-nonene
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced isomerization reactions of azetidinodiazepines

  摘要：

  对于螺环式的3-氮杂环庚烷类化合物进行紫外线照射，可以高产地得到预期的三环异构体4，这些化合物是合成3-氮杂卡那霉素衍生物的潜在前体。通过详细的1H和13C核磁共振测量，特别是通过核Overhauser效应的测定，可以确定光异构体4的刚性船型拓扑结构。只有syn立构体4被形成，很可能是由于前体3的构象，其中七元环的凸面相对于β-内酰胺环是syn的。对3进行三重态敏化的辐射，应该特别给出azetidinocarbonyl功能的π* ← n跃迁，导致高度应变的反Bredt异构体5的形成，其结构通过1H和尤其是13C核磁共振测量确定。5a的结构还通过X射线分析确定，特别是桥头亚胺双键扭曲约20°。反Bredt化合物5a的热激活导致两个异构体8和9的混合物，这两个化合物比5a更稳定，差别约为40kcal/mol，通过差示扫描量热法确定。

  DOI：

  10.1139/v84-420
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基吡啶碘 、 氯甲酸苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1E)-1-phenylmethoxy-N-pyridin-1-ium-1-ylmethanimidate
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化烯烃的区域特异性分子间氨基羟化反应

  摘要：

  已经开发了通过光氧化还原催化的烯烃的简单且区域特异性的氨基羟基化。N-保护的1-氨基吡啶鎓盐是关键化合物，并通过Ir光催化剂，fac- [Ir（ppy）3 ]和[Ir（ppy）2（dtbbpy）]（PF 6）（ppy）的作用充当酰胺基自由基前体。= 2-吡啶基苯基，dtbbpy = 4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶）。本光催化体系允许在温和的反应条件下，由易于处理的具有各种官能团的烯烃合成邻氨基醇衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201501590

文献信息

• Aryne [3 + 2] cycloaddition with N-sulfonylpyridinium imides and in situ generated N-sulfonylisoquinolinium imides: a potential route to pyrido[1,2-b]indazoles and indazolo[3,2-a]isoquinolines
  作者：Jingjing Zhao、Pan Li、Chunrui Wu、Hongli Chen、Wenying Ai、Renhong Sun、Hailong Ren、Richard C. Larock、Feng Shi

  DOI：10.1039/c2ob06611d

  日期：——

  The aryne [3 + 2] cycloaddition process with pyridinium imides breaks the aromaticity of the pyridine ring. By equipping the imide nitrogen with a sulfonyl group, the intermediate readily eliminates a sulfinate anion to restore the aromaticity, leading to the formation of pyrido[1,2-b]indazoles. The scope and limitation of this reaction are discussed. As an extension of this chemistry, N-tosylisoquinolinium

  与吡啶鎓酰亚胺的芳烃[3 + 2]环加成过程破坏了吡啶环的芳香性。通过在酰亚胺氮上加成磺酰基，该中间体容易消除亚磺酸根阴离子以恢复芳香性，从而导致吡啶并[1,2- b ]吲唑的形成。讨论了该反应的范围和局限性。作为该化学反应的扩展，通过AgOTf催化的6-endo-dig亲电环化反应从N '-（2-炔基亚苄基）-甲苯磺酰肼原位生成的N-甲苯磺酰异喹啉鎓亚胺易于进行芳烃[3 + 2]环加成反应而制得吲哚唑[3,2- a同一锅中的]-异喹啉，为这些潜在的抗癌药提供了高效途径。
• Photochemical Skeletal Editing of Pyridines to Bicyclic Pyrazolines and Pyrazoles
  作者：Jiajing Luo、Qingyang Zhou、Zhou Xu、K. N. Houk、Ke Zheng

  DOI：10.1021/jacs.4c03713

  日期：2024.8.7

  We present an efficient one-pot photochemical skeletal editing protocol for the transformation of pyridines into diverse bicyclic pyrazolines and pyrazoles under mild conditions. The method requires no metals, photocatalysts, or additives and allows for the selective removal of specific carbon atoms from pyridines, allowing for unprecedented versatility. Our approach offers a convenient and efficient

  我们提出了一种有效的一锅光化学骨架编辑方案，用于在温和条件下将吡啶转化为多种双环吡唑啉和吡唑。该方法不需要金属、光催化剂或添加剂，并且可以选择性地从吡啶中去除特定的碳原子，从而实现了前所未有的多功能性。我们的方法通过替换核心吡啶骨架，为复杂药物分子的后期修饰提供了一种方便有效的方法。此外，我们已经成功地在停流和流动化学系统中扩展了该过程，展示了其对复杂转化的适用性，例如狄尔斯-阿尔德反应、氢化、[3 + 2]环加成和赫克反应。通过控制实验和 DFT 计算，我们深入了解了这种骨架编辑协议的机制基础。
• Synthesis of Pyrido[1,2-<i>b</i>]indazoles via Aryne [3 + 2] Cycloaddition with <i>N</i>-Tosylpyridinium Imides
  作者：Jingjing Zhao、Chunrui Wu、Pan Li、Wenying Ai、Hongli Chen、Chaojie Wang、Richard C. Larock、Feng Shi

  DOI：10.1021/jo200863e

  日期：2011.8.19

  The [3 + 2] cycloaddition of arynes with N-tosylpyridinium imides, followed by an elimination of Ts-, affords pyrido[1,2-b]indazoles under mild reaction conditions in good yields.
• TSCHAMBER, TH.;STRETH, J.;STRUB, H.;FRITZ, H.;WILLIAMS, D. J., CAN. J. CHEM., 1984, 62, N 11, 2440-2447
  作者：TSCHAMBER, TH.、STRETH, J.、STRUB, H.、FRITZ, H.、WILLIAMS, D. J.

  DOI：——

  日期：——