(1R,2S,5R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-5-methylcyclohexyl 2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2,2-dideuterioacetate | 151132-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1R,2S,5R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-5-methylcyclohexyl 2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2,2-dideuterioacetate
• 英文别名: N-Boc-2,2-dideuterioglycine (-)-8-phenylmenthol ester
• CAS: 151132-90-0
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₄
• 分子量: 391.519
• InChiKey: DCVGGQGANMSXHN-KZSNMLBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-5-methylcyclohexyl 2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2,2-dideuterioacetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric induction in radical reactions: enantioselective syntheses of (S)-2-deuterioglycine and (R)-2-deuterioglycine

  摘要：

  N-Boc 甘氨酸的(-)-8-苯基薄荷醇酯用 N-溴代丁二酰亚胺溴化，溴代化合物用三-正丁基氚基锡烷还原，得到手性甘氨酸衍生物，光学产率高，水解后得到的氨基酸无外消旋化。

  DOI：

  10.1039/c39910000332
• 作为产物：
  描述：

  (-)-8-苯基薄荷醇 、 BOC-甘氨酸-D2 以93%的产率得到(1R,2S,5R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-5-methylcyclohexyl 2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2,2-dideuterioacetate
  参考文献：
  名称：

  无环自由基反应中的不对称诱导：（s）-2-氘代甘氨酸和（r）-2-氘代甘氨酸的对映选择性合成。

  摘要：

  用N-溴琥珀酰亚胺溴化N-Boc-甘氨酸和（N-Boc-2,2-二氘代子宫甘氨酸）的（-）-8-苯基薄荷醇酯，并分别用三正丁基氘锡锡烷和三正丁基锡烷还原溴化合物。 ，以90％的光学收率得到手性甘氨酸衍生物。水解产生氨基酸而没有外消旋化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80156-3