5,5,5-Trifluoropent-2-enylbenzene | 163975-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5,5-Trifluoropent-2-enylbenzene
• CAS: 163975-06-2
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃
• 分子量: 200.204
• InChiKey: QOVYJCFUCFPUNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以41%的产率得到(1,1,1-trifluoro-5-phenylpentan-3-yl)hydrazine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  配体促进的选择性肼转移到烷基自由基的铜催化 C(sp3)-N 偶联和烯烃碳胺化

  摘要：

  将 N-亲核试剂选择性地传递到烷基自由基上是氧化还原催化中的一个具有挑战性的步骤。在这项工作中，发现二叔丁基叠氮二甲酸酯是铜催化的 C (sp3)中独特的有效胺化试剂-N 键形成反应，涉及烷基自由基中间体。该方法适用于缺电子自由基和富电子自由基，因此我们能够实现活化溴化物的直接C-N偶联，以及基于这种化学的一般烯烃的碳胺化。机理研究表明，二甲酰二甲酸酯与Cu和配体形成还原双核络合物，在1e-氧化后，该配体变成开壳物质，在N原子上具有主要的自旋密度。在配体的帮助下，该物质可以选择性地将肼部分传递到烷基自由基上（在卤化物转移之前），从而形成 C (sp3)-N 键。用这种胺化方法得到的产物可以很容易地脱保护得到烷基肼，并进一步衍生为伯胺或 N-杂环。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c00250

文献信息

• Silver-Catalyzed Hydrotrifluoromethylation of Unactivated Alkenes with CF₃SiMe₃
  作者：Xinyue Wu、Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1002/anie.201208971

  日期：2013.2.18

  A silver bullet: The title reaction results in selective formation of trifluoromethylated alkanes, and is in contrast to the previously reported transition‐metal‐catalyzed trifluoromethylation of olefins to generate a series of trifluoromethylated allylic compounds. Preliminary mechanistic investigations indicate that the current hydrotrifluoromethylation proceeds through a pathway involving a CF3

  灵丹妙药：标题反应导致三氟甲基化烷烃的选择性形成，与先前报道的烯烃过渡金属催化的三氟甲基化反应生成一系列三氟甲基化的烯丙基化合物相反。初步的机理研究表明，当前的氢三氟甲基化是通过涉及CF 3自由基物质的途径进行的。