franklinolide A methyl ester | 1265194-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: franklinolide A methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2R,4R,5S,7S,8Z,10Z)-11-(2-chloro-3-hydroxyphenyl)-2-[(2R,3R)-3-ethyl-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]-7-hydroxy-4-methylundeca-8,10-dien-5-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-3-methoxypropanoate
• CAS: 1265194-73-7
• 化学式: C₃₀H₄₂ClO₁₁P
• 分子量: 645.084
• InChiKey: GVTFWCUMKGWCIQ-IBEVOFKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 franklinolide A 在 三氟乙酸 作用下， 反应 16.0h， 以2.6 mg的产率得到franklinolide A methyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自澳大利亚海洋海绵复合体的Franklinolides A–C：磷酸二酯强烈增强聚酮化合物的细胞毒性

  摘要：

  罕见的发现：三种新的聚酮化合物磷酸二酯，即富兰克林内酯A–C被鉴定为来自澳大利亚海洋海绵复合物的细胞毒性成分。初步的结构-活性关系研究，使用体外细胞毒性和细胞增殖试验，表明引入磷酸二酯部分可将细胞毒性显着提高30倍至> 300倍。

  DOI：

  10.1002/anie.201005883

文献信息

• Franklinolides A-C from an Australian Marine Sponge Complex: Phosphodiesters Strongly Enhance Polyketide Cytotoxicity
  作者：Hua Zhang、Melissa M. Conte、Robert J. Capon

  DOI：10.1002/anie.201005883

  日期：2010.12.17

  Rare discovery: Three novel polyketide phosphodiesters, franklinolides A–C, were identified as the cytotoxic components from an Australian marine sponge complex. Preliminary structure–activity relationship studies, using in vitro cytotoxicity and cell proliferation assays, demonstrated that the introduction of the phosphodiester moiety significantly improved the cytotoxicity by 30 to >300 fold.

  罕见的发现：三种新的聚酮化合物磷酸二酯，即富兰克林内酯A–C被鉴定为来自澳大利亚海洋海绵复合物的细胞毒性成分。初步的结构-活性关系研究，使用体外细胞毒性和细胞增殖试验，表明引入磷酸二酯部分可将细胞毒性显着提高30倍至> 300倍。