2,2a(2)-[(4,4,9,9-Tetrahexadecyl-4,9-dihydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-ba(2)]dithiophene-2,7-diyl)bis[methylidyne(3-oxo-1H-indene-2,1(3H)-diylidene)]]bis[propanedinitrile] | 2174981-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并噻唑类
• 英文名称: 2,2a(2)-[(4,4,9,9-Tetrahexadecyl-4,9-dihydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-ba(2)]dithiophene-2,7-diyl)bis[methylidyne(3-oxo-1H-indene-2,1(3H)-diylidene)]]bis[propanedinitrile]
• 英文别名: 2-[2-[[15-[[1-(dicyanomethylidene)-3-oxoinden-2-ylidene]methyl]-9,9,18,18-tetrahexadecyl-5,14-dithiapentacyclo[10.6.0.03,10.04,8.013,17]octadeca-1(12),2,4(8),6,10,13(17),15-heptaen-6-yl]methylidene]-3-oxoinden-1-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 2174981-41-8
• 化学式: C₁₀₆H₁₄₆N₄O₂S₂
• 分子量: 1572.48
• InChiKey: GIXIQPPQQTYDMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  33.99
• 重原子数：
  114.0
• 可旋转键数：
  62.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  129.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4,9,9-tetrahexadecyl-4,9-dihydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']dithiophene-2,7-dicarbaldehyde 、 2-(bromo-2,3-dihydro-3-oxo-1H-inden-1-ylidene)propanedinitrile 在 β-丙氨酸 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以70.5%的产率得到2,2a(2)-[(4,4,9,9-Tetrahexadecyl-4,9-dihydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-ba(2)]dithiophene-2,7-diyl)bis[methylidyne(3-oxo-1H-indene-2,1(3H)-diylidene)]]bis[propanedinitrile]
  参考文献：
  名称：

  基于引达省并二噻吩类非富勒烯有机太阳能 电池受体材料

  摘要：

  本发明公开了一种基于引达省并二噻吩类非富勒烯有机太阳能电子受体材料，该受体材料基于引达省并二噻吩为中心，不同吸电子单元为端基，其中的引达省并二噻吩单元具有刚性的平面结构，可以增强分子内的π‑π堆积，优化分子的结晶性能和电化学性能，能够提高载流子迁移率；同时长的烷基侧链可以提高分子的溶解度，改变活性层的形貌；端基强吸电子单元有利于激子的解离与运输，进一步起到降低能级，减小能隙的作用。本发明受体材料的成膜性较为良好，在可见光近红外范围有较好的吸收，能级适中，同时具有一定的热稳定性，能够与聚合物给体材料匹配，大幅提高有机太阳能电池的能量转换效率。

  公开号：

  CN110194775B

文献信息

• Small-molecule acceptors with long alkyl chains for high-performance as-cast nonfullerene organic solar cells
  作者：Hao Lin、Muhammad Abdullah Adil、Qian Zhang、Jianqi Zhang、Qiang Wang

  DOI：10.1016/j.orgel.2021.106167

  日期：2021.6

  PM6:IDTC16-4F showed much better photovoltaic performance with PCEs of 8.76% and 8.55%, respectively. The PCE values were improved to 5.89%, 9.09%, and 9.42% for the PM6:IDTC16-IC, PM6:IDTC16-Th, and PM6:IDTC16-4F OSCs, respectively, with the addition of the solvent additive 1,8-diiodooctane. These findings demonstrate that the combination of alkyl chains at the fused rings and fluorination or aromatic

  通过引入茚满二噻吩（IDT）作为供电子核和2-（3-oxo-2,3），设计并合成了三个稠环小分子电子受体IDTC16-IC，IDTC16-Th和IDTC16-4F。 -二氢-1 H-茚-1-亚基）丙二腈（IC），氟化IC和基于噻吩的单元作为吸电子端基。在此，代替通常使用的正己基或正己基苯基侧链，在IDT核上使用了正十六烷基外围取代基，以研究烷基基团对非富勒烯受体光伏性能的影响。柔性正十六烷基的引入使这三个受体在普通有机溶剂中具有极好的溶解性。所有这三个受体在具有高摩尔消光系数的溶液中均表现出在450 nm至720 nm范围内的强吸收。结果，基于IDTC16-IC和宽带隙聚合物供体PM6的铸态有机太阳能电池（OSC）表现出5.12％的功率转换效率（PCE）。基于PM6：IDTC16-Th和PM6的OSC：IDTC16-4F显示出更好的光伏性能，PCE分别为8.76％和8.55％。通过添加溶剂添加剂1