1-benzyl-4-(4-bromophenyl)-3,3-difluoropyrrolidine | 1381980-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(4-bromophenyl)-3,3-difluoropyrrolidine
• CAS: 1381980-30-8
• 化学式: C₁₇H₁₆BrF₂N
• 分子量: 352.222
• InChiKey: OCZXTXOBAMWPKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(甲氧甲基)-N-(三甲基硅甲基)苄胺 、 4-溴-β,β-二氟苯乙烯 在 lithium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-benzyl-4-(4-bromophenyl)-3,3-difluoropyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS TGR5 AGONISTS
  [FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS EN TANT QU'AGONISTES DE TGR5

  摘要：

  该发明提供了公式(I)的化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗或预防与TGR5相关的疾病或紊乱的方法。

  公开号：

  WO2012082947A1

文献信息

• Synthesis of Small 3-Fluoro- and 3,3-Difluoropyrrolidines Using Azomethine Ylide Chemistry
  作者：Indrawan McAlpine、Michelle Tran-Dubé、Fen Wang、Stephanie Scales、Jean Matthews、Michael R. Collins、Sajiv K. Nair、Mary Nguyen、Jianwei Bian、Luis Martinez Alsina、Jianmin Sun、Jiaying Zhong、Joseph S. Warmus、Brian T. O’Neill

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00853

  日期：2015.7.17

  Here, we report accessing small 3-fluoropyrrolidines and 3,3-difluoropyrrolidines through a 1,3-dipolar cycloaddition with a simple azomethine ylide and a variety of vinyl fluorides and vinyl difluorides. We demonstrate that vinyl fluorides within alpha,beta-unsaturated, styrenyl and even enol ether systems can participate in the cycloaddition reaction. The vinyl fluorides are relatively easy to synthesize through a variety of methods, making the 3-fluoropyrrolidines very accessible.