1-Tosyl-2-bromskatol | 58550-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Tosyl-2-bromskatol
• 英文别名: 2-bromo-3-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-indole；2-bromo-3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• CAS: 58550-79-1
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₂S
• 分子量: 364.263
• InChiKey: AVVMRHMBPOJNMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-tosyl-2-(trimethylsilyl)-1H-indole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到1-Tosyl-2-bromskatol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的炔烃核甲基化合成甲基化杂芳族化合物

  摘要：

  在此，我们公开了一种新颖且有效的钯催化炔烃核甲基化，用于同时构建杂芳环和甲基。3-甲基吲哚、3-甲基苯并呋喃和4-甲基异喹啉以中等至优异的产率获得。值得注意的是，该方法被用作合成孕烷 X 受体拮抗剂、津多昔芬、巴多昔芬和 AFN-1252 的关键步骤。动力学研究表明，还原消除可能是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1039/d2sc03294e

文献信息

• Green Halogenation of Indoles with Oxone–Halide
  作者：Tao Zheng、Jun Xu、Shaojun Cheng、Jianghai Ye、Shiqiang Ma、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00638

  日期：2023.8.18

  Oxidative functionalization of indoles is one of the most widely used approaches to exploit the synthetic utility of indoles. In continuation of our research interest in the green oxidation of indoles, we further explore the oxidation of indoles with oxone–halide and discover that the protecting group on the nitrogen of indoles plays a decisive role in controlling the pathways of indole oxidation with

  吲哚的氧化官能化是开发吲哚合成效用的最广泛使用的方法之一。为了延续我们对吲哚绿色氧化的研究兴趣，我们进一步探索了吲哚与过氧化氢卤化物的氧化，发现吲哚氮上的保护基团在控制吲哚与过氧化氢卤化物氧化的途径中起着决定性作用。吲哚氮上的吸电子基团（N-EWG）可以用化学计量的卤化物进行C2卤化，而使用化学计量的卤化物可以选择性地实现C3卤化，而不依赖于吲哚氮上保护基团的电子性质。与我们之前使用催化卤化物获得的结果不同，这些发现导致开发出一种环境友好、高效且温和的方案来获取 2- 或 3- 卤代吲哚（氯代和溴代）。与之前的2-/3-卤代吲哚的合成方法相比，我们的方法利用过氧化氢卤化物中原位产生的反应性卤化物质来卤化吲哚，从而消除了化学计量卤化剂的使用以及有毒有害物质的产生。源自氧化剂的有机副产品。
• HINO T.; NAKAMURA T.; NAKAGAWA M., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1975, 23, NO 11, 2990-2997
  作者：HINO T.、 NAKAMURA T.、 NAKAGAWA M.

  DOI：——

  日期：——