methyl 2'-{[(E)-3β-acetoxyandrost-5-en-17-ylidene]methyl}-(4'R)-4',5'-dihydro-1',3'-oxazole-4'-carboxylate | 1431323-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 2'-{[(E)-3β-acetoxyandrost-5-en-17-ylidene]methyl}-(4'R)-4',5'-dihydro-1',3'-oxazole-4'-carboxylate
• CAS: 1431323-42-0
• 化学式: C₂₇H₃₇NO₅
• 分子量: 455.594
• InChiKey: KBNIEZUBVNOMGD-NSJXOFISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  74.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2'-{[(E)-3β-acetoxyandrost-5-en-17-ylidene]methyl}-(4'R)-4',5'-dihydro-1',3'-oxazole-4'-carboxylate 在 cholesterol esterase 、 sodium cholate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 14.0h， 以50%的产率得到methyl (4′R)-2′-{[(E)-3β-hydroxyandrost-5-en-17-ylidene]methyl}-4′,5′-dihydro-1′,3′-oxazole-4′-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （4'R）-和（4'S）-4'-取代的2'-{[（（E）-androst-5-en-17-亚烷基]-亚甲基]-甲基}恶唑啉的合成和分子模型。

  摘要：

  合成4种新颖的（4'R）-和（4'S）-2'-{[（（E）-3beta-hydroxyandrost-5-en-17-亚烷基]-甲基]恶唑啉），包括4'-羟甲基（1和2 ）和4'-甲氧基羰基（3和4）取代基。17alpha-bromo-21-iodo-3beta-acetoxypregn-5-en-20-one与（L）-丝氨酸甲酯或（D）-丝氨酸甲酯的反应生成甲基N- [3β-乙酰氧基-21 -oxopregna-5,17（20）-dien-21-yl]-（L）-丝氨酸和甲基N- [3β-乙酰氧基-21-oxopregna-5,17（20）-dien-21-yl]-（ D）-丝氨酸（作为相关的[17（20）E]-和[17（20）Z]-异构体的混合物）。所得酰胺的环化导致甲基2'-{[（（E）-3β-acetoxyandrost-5-en-17-ylyne]] methyl}-（4'S）-4

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2013.02.014
• 作为产物：
  描述：

  17α-bromo-21-iodo-3β-acetoxypregn-5-en-20-one 在 吡啶 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 methyl 2'-{[(E)-3β-acetoxyandrost-5-en-17-ylidene]methyl}-(4'R)-4',5'-dihydro-1',3'-oxazole-4'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （4'R）-和（4'S）-4'-取代的2'-{[（（E）-androst-5-en-17-亚烷基]-亚甲基]-甲基}恶唑啉的合成和分子模型。

  摘要：

  合成4种新颖的（4'R）-和（4'S）-2'-{[（（E）-3beta-hydroxyandrost-5-en-17-亚烷基]-甲基]恶唑啉），包括4'-羟甲基（1和2 ）和4'-甲氧基羰基（3和4）取代基。17alpha-bromo-21-iodo-3beta-acetoxypregn-5-en-20-one与（L）-丝氨酸甲酯或（D）-丝氨酸甲酯的反应生成甲基N- [3β-乙酰氧基-21 -oxopregna-5,17（20）-dien-21-yl]-（L）-丝氨酸和甲基N- [3β-乙酰氧基-21-oxopregna-5,17（20）-dien-21-yl]-（ D）-丝氨酸（作为相关的[17（20）E]-和[17（20）Z]-异构体的混合物）。所得酰胺的环化导致甲基2'-{[（（E）-3β-acetoxyandrost-5-en-17-ylyne]] methyl}-（4'S）-4

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2013.02.014