(E)-1-(1,2-diiodovinyl)-4-(trifluoromethyl)benzene | 1446467-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(1,2-diiodovinyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-[(E)-1,2-diiodoethenyl]-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1446467-80-6
• 化学式: C₉H₅F₃I₂
• 分子量: 423.943
• InChiKey: UYJGPBYBFHURRP-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 在 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 以98%的产率得到(E)-1-(1,2-diiodovinyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  易于获得有机碘：具有I 2的碳-碳不饱和键的实际加氢加碘和双加碘

  摘要：

  通过使用I 2或I 2 / H 3 PO 3体系，将各种烯烃和炔烃以良好的产率转化为相应的烷基碘和烯基碘。在存在I 2的情况下，可以在室温下于空气中使用H 2 O作为溶剂将炔烃二碘化。由于可以通过萃取获得纯产物，因此该方法还具有简单的后处理程序。此外，首次将无毒廉价的膦酸H 3 PO 3与烯烃和炔烃成功加氢碘化，为有机碘的合成提供了一种简单实用的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.019

文献信息

• An aqueous medium-controlled stereospecific oxidative iodination of alkynes: efficient access to (<i>E</i>)-diiodoalkene derivatives
  作者：Rammurthy Banothu、Swamy Peraka、Srujana Kodumuri、Durgaiah Chevella、Krishna Sai Gajula、Vasu Amrutham、Divya Rohini Yennamaneni、Narender Nama

  DOI：10.1039/c8nj03929a

  日期：——

  A new and versatile approach for the stereospecific iodination of alkynes has been developed in aqueous media. Scale-up reactions (up to 5 g) established the proficiency of this protocol and highlight the feasibility of large scale reactions.

  已在水性介质中开发了一种新的多功能方法，用于炔烃的立体特异性碘化反应。规模化反应（高达5克）证实了该方案的熟练性，并突显了大规模反应的可行性。
• A new and efficient method for the synthesis of α,α-dihaloketones by oxyhalogenation of alkynes using oxone®–KX (X = Cl, Br, or I)
  作者：Sridhar Madabhushi、Raveendra Jillella、Kishore Kumar Reddy Mallu、Kondal Reddy Godala、Venkata Sairam Vangipuram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.072

  日期：2013.7

  A simple and efficient method for the preparation of α,α-dichloroketones, α,α-dibromoketones, and α,α-diiodoketones by oxyhalogenation of alkynes using oxone® and KX (X = Cl, Br, or I) is described.

  描述了一种通过使用oxone®和KX（X = Cl，Br或I）进行炔属化合物的卤代氧合制备α，α-二氯酮，α，α-二溴代酮和α，α-二碘代酮的简单有效的方法。
• Tracking SF₅I in the Iodopentafluorosulfanylation of Alkynes
  作者：Thi Mo Nguyen、Claude Y. Legault、Nicolas Blanchard、Vincent Bizet、Dominique Cahard

  DOI：10.1002/chem.202302914

  日期：2023.12

  In the vibrant field of SF₅ chemistry, SF₅X reagents (X=F, Cl, Br) are at the heart of current investigations in radical pentafluorosulfanylation reactions. SF₅I is the missing link whose existence has not been reported despite its potential as SF₅ donor. This study reports the formal addition of the hitherto unknown SF₅I reagent to alkynes by means of a combination of SF₅Cl/KI/18‐crown‐6 ether. The exclusive regio‐ and stereoselective synthesis of unprecedented (E)‐1‐iodo‐2‐(pentafluoro‐λ⁶‐sulfanyl) alkenes was achieved. A consensus was reached through computational and mechanistic studies for the realistic formation of SF₅⁻ anion but not SF₅I in solution and the rational involvement of SF₅^⋅ and iodine radicals in the iodo pentafluorosulfanylation reaction.

  摘要 在充满活力的 SF5 化学领域，SF5X 试剂（X=F、Cl、Br）是目前研究五氟苯硫酰自由基反应的核心。SF5I 是缺失的一环，尽管它具有作为 SF5 给体的潜力，但其存在尚未见报道。本研究报告了迄今未知的 SF5I 试剂通过 SF5Cl/KI/18-18-crown-6 醚组合与炔烃的正式加成反应。该研究独家实现了前所未有的 (E)-1-iodo-2-(pentafluoro-λ6-sulfanyl) 烯的区域和立体选择性合成。通过计算和机理研究，就 SF5- 阴离子而非 SF5I 在溶液中的实际形成以及 SF5⋅ 和碘自由基在碘五氟磺酰化反应中的合理参与达成了共识。