methyl 3-deoxy-3-C-(hydroxymethyl)-α-D-erythrofuranoside di-O-benzoate | 20789-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-deoxy-3-C-(hydroxymethyl)-α-D-erythrofuranoside di-O-benzoate
• 英文别名: [(3S,4R,5R)-4-benzoyloxy-5-methoxyoxolan-3-yl]methyl benzoate
• CAS: 20789-73-5；137693-46-0；137693-47-1
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆
• 分子量: 356.375
• InChiKey: AWCIVZXJYHEHPQ-MBOZVWFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 methyl 4-O-p-tolylsulfonyl-β-D-xylopyranoside 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 methyl 3-deoxy-3-C-(hydroxymethyl)-α-D-erythrofuranoside di-O-benzoate 、 methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-deoxy-β-L-threo-pentopyranoside 、 1-O-methyl-2,3,4-O-tri-benzoyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Utilization of Sugars in Organic Synthesis. XXIII. Part XXII: Lithium Aluminum Hydride Reduction of Glycopyranoside-Monosulfonates: Formation of Branched Furanosides.

  摘要：

  乙醇醛糖苷-单甲磺酸酯的锂铝氢还原引发了三种反应：(1) 立体特异性的1,2-移位，生成分支呋喃糖苷(路径A)，(2) 还原性O-S键断裂，生成原始糖苷(路径B)，以及(3) 甲磺酰氧基的还原性移除，生成去氧糖苷(路径C)。在2-O、3-O和4-O位置的单甲磺酸酯中，路径A反应尤为显著；例如，甲基2-O-甲磺酰-α-D-木糖吡喃糖苷以60%的产率转化为甲基2-脱氧-2-C-(羟甲基)-α-D-赤藓呋喃糖苷。该反应为天然与非天然型分支糖呋喃糖苷的合成开辟了一条新颖高效的途径。本反应的立体电子学需求与其余两种反应的平衡关系在此讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1983