4-((phenylselanyl)methyl)benzonitrile | 78808-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((phenylselanyl)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(phenylselanylmethyl)benzonitrile
• CAS: 78808-29-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NSe
• 分子量: 272.208
• InChiKey: CZVSLPYMWAGWKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((phenylselanyl)methyl)benzonitrile 生成 二苯基二硒醚
  参考文献：
  名称：

  HIGUCHI, HIROYUKI;OTSUBO, TETSUO;OGURA, FUMIO;YAMAGUCHI, HACHIRO;SAKATA, +, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 1, 182-187

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-((phenylselanyl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Access to NHC–Boryl Mono‐ and Bis‐Selenide and Utility as Mild Selenium Transfer Reagent Including to the C−F Bond

  摘要：

  摘要5-SIDipp⋅BH3（5-SIDipp=1,3-双（2,6-二异丙基苯基）-咪唑啉-2-亚基）（1）与二苯基二硒化物的反应提供了 5-SIDipp-硼酰单（5-SIDipp⋅BH2SePh）（2）和双硒化物（5-SIDipp⋅BH(SePh)2）（3）的途径。B-Se 键的简易裂解使 2 成为苄基溴取代反应中硒亲核的中性来源，并提供了获得相应硒醚的途径。使用 2 还可以将 C5F5N 和 C6F5CF3 的一个 C（sp2）-F 键直接转化为 C-Se 键，而无需使用过渡金属催化剂。虽然之前已经证实 C6F6 可以在苛刻条件下发生完全脱氟硒化反应，但我们通过使用 2 作为温和的硒化转移试剂，成功地实现了 C6F6 的部分脱氟化反应。在通过裂解 C-F 键形成 C-Se 键的过程中，潜在的副产物 NHC⋅BH2F 会发生 NHC 的环扩张，从而形成六元重氮氟硼烷 (7)。

  DOI：

  10.1002/chem.202302984

文献信息

• Transition-metal-free decarboxylative thiolation of stable aliphatic carboxylates
  作者：Wei-Long Xing、De-Guang Liu、Ming-Chen Fu

  DOI：10.1039/d1ra00063b

  日期：——

  transition-metal-free decarboxylative thiolation protocol is reported in which primary, secondary, tertiary (hetero)aryl acetates and α-CN substituted acetates undergo the decarboxylative thiolation smoothly, to deliver a variety of functionalized aryl alkyl sulfides in moderate to excellent yields. Aryl diselenides are also amenable substrates for construction of C–Se bonds under the simple and mild reaction

  报道了一种无过渡金属的脱羧硫醇化方案，其中伯、仲、叔（杂）芳基乙酸酯和α-CN 取代的乙酸酯顺利地进行脱羧硫醇化，以中等至优异的产率提供各种功能化的芳基烷基硫化物。芳基二硒化物也是在简单温和的反应条件下构建 C-Se 键的合适底物。此外，该方案成功应用于药物羧酸盐的后期修饰，具有令人满意的化学选择性和官能团相容性。
• Flash Pyrolysis of Selenides. Syntheses of Bibenzyls, Olefins, and Related Compounds
  作者：Hiroyuki Higuchi、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura、Hachiro Yamaguchi、Yoshiteru Sakata、Soichi Misumi

  DOI：10.1246/bcsj.55.182

  日期：1982.1

  bibenzyls and related ethane derivatives in high yields. Other diselenides were easily caused to cleave to give various aromatic and aliphatic olefins in good yields together with elemental selenium. Lepidopterene, [2.2]paracyclophane, and benzocyclobutene were prepared by thermal cleavage of their corresponding phenylselenomethyl-substituted compounds as an application of the pyrolysis concerned.

  研究了一系列硒化物和二硒化物的热解。硒化物和二硒化物与像苄基这样的活性亚甲基结合，以高产率得到各种取代的联苄基和相关的乙烷衍生物。其他二硒化物很容易裂解，以良好的收率与元素硒一起产生各种芳香族和脂肪族烯烃。鳞翅目、[2.2] 对环芳烷和苯并环丁烯是通过热裂解其相应的苯基硒代甲基取代化合物制备的，作为热解的应用。
• Metal-free synthesis of unsymmetrical selenides from pyridinium salts and diselenides catalysed by visible light
  作者：Liangshuo Ji、Jiamin Qiao、Ankun Li、Zeyi Jiang、Kui Lu、Xia Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153071

  日期：2021.5

  We report the first metal-free selenolations of pyridinium salts with diselenides to prepare unsymmetrical organoselenides catalysed by visible light. This protocol is an efficient and green method for the preparation of unsymmetrical organoselenides because metal-free conditions and readily accessible diselenides are used.

  我们报告吡啶盐与二硒化物的第一个无金属硒醇化，以制备可见光催化的不对称有机硒醇。由于使用了无金属条件和易于获得的二硒化物，因此该方案是一种高效且绿色的制备不对称有机硒化物的方法。
• A highly efficient heterogeneous ruthenium(III)-catalyzed reaction of diaryl diselenides with alkyl halides leading to unsymmetrical diorganyl selenides
  作者：Qiurong Chen、Pingping Wang、Tao Yan、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.04.004

  日期：2017.7

  A highly efficient heterogeneous ruthenium(III)-catalyzed reaction of diaryl diselenides with alkyl halides was achieved in DMF at 100 °C in the presence of 2 mol% of an MCM-41-immobilized bidentate nitrogen ruthenium(III) complex [MCM-41-2N-RuCl3] and zinc, yielding a variety of unsymmetrical diorganyl selenides in good to excellent yields. This new heterogeneous ruthenium catalyst can easily be prepared

  在2摩尔％的MCM-41固定的二齿氮钌（III）络合物[MCM-41]存在下，在100°C的DMF中实现了二芳基二硒化物与烷基卤化物的高效异质钌（III）催化反应。 -2N-RuCl 3和锌，以良好或优异的产率产生各种不对称的二有机基硒化物。这种新的非均相钌催化剂可通过简单的两步程序轻松地从市售易得且廉价的试剂中制备，并通过过滤反应溶液进行回收并循环至少八次而不会显着降低活性。
• NEW SYNTHETIC METHOD OF [2.2]PARACYCLOPHANE, BENZOCYCLOBUTENE, AND LEPIDOPTERENE: PYROLYSIS OF ARYLMETHYL PHENYL SELENIDES
  作者：Hiroyuki Higuchi、Yoshiteru Sakata、Soichi Misumi、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura、Hachiro Yamaguchi

  DOI：10.1246/cl.1981.627

  日期：1981.5.5

  The flash vacuum pyrolysis of benzyl phenyl selenides gave bibenzyls and diphenyl diselenide in excellent yields. This type of reaction was successfully applied to the synthesis of the title compounds.

  苄基苯基硒化物的快速真空热解以优异的产率得到联苄基和二苯基二硒化物。这种类型的反应成功地应用于标题化合物的合成。