3-(dimethylamino)-2-(4-fluorobenzoyl)acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(dimethylamino)-2-(4-fluorobenzoyl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-(4-Fluorobenzoyl)-3-(dimethylamino)-acrylonitrile；(E)-3-(dimethylamino)-2-(4-fluorobenzoyl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₂H₁₁FN₂O
• 分子量: 218.231
• InChiKey: VPGVIOPQYFIUQQ-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-2-(4-fluorobenzoyl)acrylonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到(5-amino-1H-pyrazol-4-yl)(4-fluorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  氟取代的吡唑并嘧啶的合成作为潜在的线索导致了用于GABAA受体的PET成像剂的开发。

  摘要：

  GABA（A）受体的神经影像学为更好地诊断与GABA能神经传递功能障碍有关的疾病提供了潜力。合成了一系列吡唑并嘧啶Indiplon的有效氟化类似物，并进行了体外评估，作为通过正电子发射断层扫描（PET）成像GABA（A）受体的潜在药物。最有前途的化合物N-（3-氟丙基）-N- [3- [3-（噻吩-2-羰基）-吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-基]-苯基]-乙酰胺（5b）与铅化合物Indiplon（IC（50）3.29 +/- 0.37 nM）可比的IC（50）值为2.78 +/- 0.63 nM，因此使其成为进一步研究的有趣候选者。除氟化参考化合物外，还合成了适用于（18）F-放射性标记研究的前体。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.079
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-氟苯基)异恶唑 、 N,N-dimethylformamide dimethyl acetal 反应 16.0h， 以60%的产率得到3-(dimethylamino)-2-(4-fluorobenzoyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  氟取代的吡唑并嘧啶的合成作为潜在的线索导致了用于GABAA受体的PET成像剂的开发。

  摘要：

  GABA（A）受体的神经影像学为更好地诊断与GABA能神经传递功能障碍有关的疾病提供了潜力。合成了一系列吡唑并嘧啶Indiplon的有效氟化类似物，并进行了体外评估，作为通过正电子发射断层扫描（PET）成像GABA（A）受体的潜在药物。最有前途的化合物N-（3-氟丙基）-N- [3- [3-（噻吩-2-羰基）-吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-基]-苯基]-乙酰胺（5b）与铅化合物Indiplon（IC（50）3.29 +/- 0.37 nM）可比的IC（50）值为2.78 +/- 0.63 nM，因此使其成为进一步研究的有趣候选者。除氟化参考化合物外，还合成了适用于（18）F-放射性标记研究的前体。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.079

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES COMPRENANT POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2014202458A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present invention discloses compounds according to Formula I: Wherein R 1a, R 1b, R 2, R 4, R5, R 6, R 7, R 8, W, X, Y, Z, Cy, and the subscript a are as defined herein. The present invention relates to compounds inhibiting autotaxin (NPP2 or ENPP2), methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treatment using the same, for the prophylaxis and/or treatment of diseases involving fibrotic diseases,proliferative diseases, inflammatory diseases, autoimmune diseases, respiratory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, dermatological disorders, and/or abnormal angiogenesis associated diseases by administering the compound of the invention.

  本发明公开了根据式I的化合物：其中R 1a、R 1b、R 2、R 4、R5、R 6、R 7、R 8、W、X、Y、Z、Cy和下标a如本文所定义。本发明涉及抑制自体脂肪酶（NPP2或ENPP2）的化合物，其制备方法，包含其的药物组合物，以及使用该化合物进行预防和/或治疗涉及纤维化疾病、增殖性疾病、炎症性疾病、自身免疫疾病、呼吸系统疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、皮肤病和/或与异常血管生成相关疾病的方法。
• Aminopyrazole Derivative
  申请人：Taka Naoki

  公开号：US20120208811A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  A compound represented by formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof, which can inhibit a fibroblast growth factor receptor (FGFR) family kinase in cancer tissues. (In the formula, A represents a 5- to 10-membered heteroaryl group, or a C 6-10 aryl group; R 1 and R 2 independently represent H, OH, X, CN, NO 2 , a C 1-4 haloalkyl group, a C 1-6 alkyl group, or the like ; R 3 represents H, a C 1-5 alkyl group, a C 6-10 aryl group, a C 1-5 alkyl group, or a C 1-4 haloalkyl group; and R 4 represents H, X, a C 1-3 alkyl group, a C 1-4 haloalkyl group, OH, CN, NO 2 , or the like.)

  化合物(I)或其药学上可接受的盐，可以抑制癌组织中的成纤维细胞生长因子受体（FGFR）家族激酶。在公式中，A代表5-至10-成员的杂环芳基基团或C6-10芳基基团；R1和R2独立地表示H、OH、X、CN、NO2、C1-4卤代烷基、C1-6烷基或类似物；R3表示H、C1-5烷基、C6-10芳基基团、C1-5烷基或C1-4卤代烷基；R4表示H、X、C1-3烷基、C1-4卤代烷基、OH、CN、NO2或类似物。
• NOVEL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：US20160214986A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  The present invention discloses compounds according to Formula I: Wherein R 1a , R 1b , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , W, X, Y, Z, Cy, and the subscript a are as defined herein. The present invention relates to compounds inhibiting autotaxin (NPP2 or ENPP2), methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treatment using the same, for the prophylaxis and/or treatment of diseases involving fibrotic diseases, proliferative diseases, inflammatory diseases, autoimmune diseases, respiratory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, dermatological disorders, and/or abnormal angiogenesis associated diseases by administering the compound of the invention.

  本发明揭示了公式I所示的化合物：其中R1a、R1b、R2、R4、R5、R6、R7、R8、W、X、Y、Z、Cy和下标a的定义如本文所述。本发明涉及抑制自体脂肪酸酰化酶（NPP2或ENPP2）的化合物，其制备方法，包含这些化合物的制药组合物，以及使用本发明中的化合物进行预防和/或治疗涉及纤维化疾病、增生性疾病、炎症性疾病、自身免疫性疾病、呼吸系统疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、皮肤疾病和/或异常血管生成相关疾病的方法。
• AMINOPYRAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP2471786B1

  公开（公告）日：2015-11-04
• TOMCUFCIK, ANDREW S.;DUSZA, JOHN P.
  作者：TOMCUFCIK, ANDREW S.、DUSZA, JOHN P.

  DOI：——

  日期：——