2-Diazo-3-hydroxy-3-((2R,4S,5R)-5-hydroxy-2-methyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propionic acid methyl ester | 209911-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-Diazo-3-hydroxy-3-((2R,4S,5R)-5-hydroxy-2-methyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-diazo-3-hydroxy-3-[(2R,4S,5R)-5-hydroxy-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]propanoate
• CAS: 209911-97-7
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₆
• 分子量: 246.22
• InChiKey: KMVKKFHSJWFQJJ-QXWBCITLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diazo-3-hydroxy-3-((2R,4S,5R)-5-hydroxy-2-methyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propionic acid methyl ester 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl (Z)-2-acetyloxy-3-[(2R,4S,5R)-5-acetyloxy-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  单糖衍生物与重氮羰基化合物的反应。反应性和合成应用

  摘要：

  报道了单糖衍生物与不同的稳定化的重氮化合物的反应。已经进行了缩合产物反应性的研究，发现了在合成中β-氧基-α-重氮羰基化合物的新型转化。因此，立体选择性Wolff重排提供了代表大环内酯型结构亚基的顺式2-羟基-1-甲基化合物。另一方面，铑（II）介导的衍生自单糖的β-乙酰氧基-α-重氮羰基化合物的重排导致天然醛糖酸KDG和DAH的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00369-x
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸甲酯 、 (2R,4R,5R)-5-羟基-2-甲基-1,3-二恶烷-4-甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到2-Diazo-3-hydroxy-3-((2R,4S,5R)-5-hydroxy-2-methyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  单糖衍生物与重氮羰基化合物的反应。反应性和合成应用

  摘要：

  报道了单糖衍生物与不同的稳定化的重氮化合物的反应。已经进行了缩合产物反应性的研究，发现了在合成中β-氧基-α-重氮羰基化合物的新型转化。因此，立体选择性Wolff重排提供了代表大环内酯型结构亚基的顺式2-羟基-1-甲基化合物。另一方面，铑（II）介导的衍生自单糖的β-乙酰氧基-α-重氮羰基化合物的重排导致天然醛糖酸KDG和DAH的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00369-x