dihydroarnottin II | 164524-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: dihydroarnottin II
• 英文别名: 6,7-Dimethoxyspiro[2-benzofuran-3,6'-7,8-dihydrobenzo[f][1,3]benzodioxole]-1,5'-dione；6,7-dimethoxyspiro[2-benzofuran-3,6'-7,8-dihydrobenzo[f][1,3]benzodioxole]-1,5'-dione
• CAS: 164524-88-3
• 化学式: C₂₀H₁₆O₇
• 分子量: 368.343
• InChiKey: GJIYBJPKZLVWFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydroarnottin II 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 arnottin II
  参考文献：
  名称：

  Arnottin II，一种独特的螺环化合物，由3,4-脱氢-1-四氢萘酮和邻苯二甲酸酯骨架组成：与苯并[ c ]菲啶生物碱具有生物合成相关性吗？

  摘要：

  通过合成，确认了Arnottin II（2）的结构为3，4-脱氢-6，7-亚甲基二氧基-1-四氢萘-2-螺-3'-（6，7-二甲氧基邻苯二甲酸酯）。激子手性方法在CD光谱中对Cotton的影响揭示了R构型的绝对立体化学。推测了2与白屈菜红碱（3）的生物合成关系，白屈菜红碱为苯并[ c ]菲啶生物碱。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00757-4
• 作为产物：
  描述：

  7,8-dimethoxy-2,3-methylenedioxy-6H-benzo[d]-3,4-dihydronaphtho[1,2-b]pyran-6-one 在 N-甲基吗啉 、 四氧化锇 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 240.0h， 以96%的产率得到dihydroarnottin II
  参考文献：
  名称：

  具有强抗肿瘤活性的 2-Aryl-1,4-naphthoquinone-1-肟甲基醚的新合成方法

  摘要：

  在 2 位带有酯取代芳基侧链的 1,4-萘醌 1-肟甲基醚被简明地制备为具有结构灵活性的种子化合物，用于抗肿瘤活性的构效关系研究。关键的合成中间体是苯酞-四氢萘酮螺环化合物，它是通过 2-溴苯甲酸酯和 1-四氢萘酮之间的钯偶联反应，然后是 OsO4-NMO 氧化提供的。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378342

文献信息

• Concise Synthesis of Arnottin I and (−)-Arnottin II
  作者：Fujiko Konno、Tsutomu Ishikawa、Masatoshi Kawahata、Kentaro Yamaguchi

  DOI：10.1021/jo061905j

  日期：2006.12.1

  with a fused tetracyclic system. Aromatization of the 7,8-dimethoxy-2,3-methylenedioxy derivative yielded arnottin I, whereas oxidation with dioxirane afforded dihydroarnottin II composed of a spiro phthalide−tetralone system. Sharpless asymmetric dihydroxylation using AD-mix yielded optically active dihydroarnottin II with good enantioselectivity. The absolute stereochemistry of the stereogenic center

  将布赫瓦尔德方案应用于邻溴苯甲酸酯和1-四氢萘酮的偶联，直接得到具有稠合四环系统的苯并二氢萘并吡喃酮。7,8-二甲氧基-2,3-亚甲二氧基衍生物的芳构化反应产生了arnottin I，而用二环氧乙烷氧化则得到了由螺邻苯二甲酰-四氢萘酮体系组成的二氢芳构化蛋白II。使用AD-mix进行无尖锐的不对称二羟基化反应，得到具有良好对映选择性的旋光性二氢芳构蛋白II。通过二溴衍生物的X-射线晶体学分析确定（+）-螺旋产物中的立体中心的绝对立体化学为R。使（+）-二氢阿诺汀II连续溴化和脱氢溴化以制备（-）-阿诺丁II。在[R通过不对称合成证实了天然（-）-芳构蛋白II的-构型，该构型先前通过应用激子手性方法分配给CD光谱中观察到的棉花效应。
• New Synthetic Procedure for 2-Aryl-1,4-naphthoquinone-1-oxime Methyl Ethers with Potent Antitumor Activity
  作者：Noriyuki Suzuki、Tsutomu Ishikawa、Scebi Mkhize、Ayako Kurosawa、Makiko Fujinami、Chanya Chaicharoenpong

  DOI：10.1055/s-0034-1378342

  日期：——

  1,4-Naphthoquinone 1-oxime methyl ethers carrying an ester-substituted aryl pendant at 2-position were concisely prepared as seed compounds with structural flexibility for structure–activity relationship studies on antitumor activity. The key synthetic intermediate was a phthalide–tetralone spiro compound, which was provided by palladium-coupling reaction between 2-bromobenzoate and 1-tetralone followed

  在 2 位带有酯取代芳基侧链的 1,4-萘醌 1-肟甲基醚被简明地制备为具有结构灵活性的种子化合物，用于抗肿瘤活性的构效关系研究。关键的合成中间体是苯酞-四氢萘酮螺环化合物，它是通过 2-溴苯甲酸酯和 1-四氢萘酮之间的钯偶联反应，然后是 OsO4-NMO 氧化提供的。
• Arnottin II, a unique spiro compound composed of a 3, 4-dehydro-1-tetralone and a phthalide skeleton: Is it biosynthetically related to a benzo[c]phenanthridine alkaloid ?
  作者：Tsutomu Ishikawa、Masayuki Murota、Toshiko Watanabe、Takashi Harayama、Hisashi Ishii

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00757-4

  日期：1995.6

  The structure of arnottin II (2) was determined to be 3, 4-dehydro-6, 7-methylenedioxy-1-tetralone-2-spiro-3′-(6, 7-dimethoxyphthalide) by its synthesis. The exciton chirality method on the Cotton effects in the CD spectrum revealed the absolute stereochemistry as an R configuration. The biosynthetical relationship of 2 to chelerythrine (3), a benzo[c]phenanthridine alkaloid, is speculated.

  通过合成，确认了Arnottin II（2）的结构为3，4-脱氢-6，7-亚甲基二氧基-1-四氢萘-2-螺-3'-（6，7-二甲氧基邻苯二甲酸酯）。激子手性方法在CD光谱中对Cotton的影响揭示了R构型的绝对立体化学。推测了2与白屈菜红碱（3）的生物合成关系，白屈菜红碱为苯并[ c ]菲啶生物碱。