4-hydroxy-3-(dimethylamino)-2-methyl-1-butene | 108546-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(dimethylamino)-2-methyl-1-butene
• 英文别名: 2-dimethylamino-3-methylbut-3-en-1-ol；2-(Dimethylamino)-3-methylbut-3-en-1-ol
• CAS: 108546-20-9
• 化学式: C₇H₁₅NO
• 分子量: 129.202
• InChiKey: PBNRCSQDHSZPDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67-70 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.9102 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-(dimethylamino)-2-methyl-1-butene 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2E)-3-ethoxycarbonylbut-2-enyl][1-isopropenyl-2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]dimethylammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  立体定义的异戊二烯单元通过铵盐的N-内酯[2,3]重排立体控制合成无环萜类化合物

  摘要：

  在选定的反应条件下，通过常见铵盐的N-内酯重排，可以实现萜类化合物E或Z末端甲基上官能化异戊二烯单元的立体控制伸长。可以分别通过还原或氧化去除重排产物的氨基来提供1，5-二烯或共轭三烯骨架。作为应用程序，以天然产物的合成，清一色（ë）-terpenoid（ë） - 11D和（E，Z）-terpenoid（Ž） - 11C转化成β -sinensal和（13 ž）-视黄醇。讨论了这些变换的一般方面以及N ylide重排的合理过渡态。

  DOI：

  10.1039/b201304e
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxy-3-dimethylamino-2-methylbut-1-ene 在 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-hydroxy-3-(dimethylamino)-2-methyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  立体定义的异戊二烯单元通过铵盐的N-内酯[2,3]重排立体控制合成无环萜类化合物

  摘要：

  在选定的反应条件下，通过常见铵盐的N-内酯重排，可以实现萜类化合物E或Z末端甲基上官能化异戊二烯单元的立体控制伸长。可以分别通过还原或氧化去除重排产物的氨基来提供1，5-二烯或共轭三烯骨架。作为应用程序，以天然产物的合成，清一色（ë）-terpenoid（ë） - 11D和（E，Z）-terpenoid（Ž） - 11C转化成β -sinensal和（13 ž）-视黄醇。讨论了这些变换的一般方面以及N ylide重排的合理过渡态。

  DOI：

  10.1039/b201304e

文献信息

• Kazaryan, P. I.; Avakyan, S. V.; Gevorkyan, A. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, p. 1242 - 1246
  作者：Kazaryan, P. I.、Avakyan, S. V.、Gevorkyan, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• KAZARYAN P. I.; AVAKYAN S. V.; GEVORKYAN A. A., ZH. ORGAN. XIMII, 22,(1986) N 7, 1378-1383
  作者：KAZARYAN P. I.、 AVAKYAN S. V.、 GEVORKYAN A. A.

  DOI：——

  日期：——
• JPS62209046A
  申请人：——

  公开号：JPS62209046A

  公开（公告）日：1987-09-14
• Stereocontrolled synthesis of acyclic terpenoids via N-ylide [2,3]rearrangement of ammonium salts with the stereodefined isoprene unit
  作者：Kiyoshi Honda、Masayuki Tabuchi、Hiroki Kurokawa、Masatoshi Asami、Seiichi Inoue

  DOI：10.1039/b201304e

  日期：2002.5.23

  of a functionalized isoprene unit on the E or Z terminal methyl of terpenoids was achieved by N-ylide rearrangement of the common ammonium salts under selected reaction conditions. A 1,5-diene or conjugated triene skeleton can be furnished by reductive or oxidative removal of the amino group of the rearrangement product, respectively. As an application to natural-product synthesis, all-(E)-terpenoid

  在选定的反应条件下，通过常见铵盐的N-内酯重排，可以实现萜类化合物E或Z末端甲基上官能化异戊二烯单元的立体控制伸长。可以分别通过还原或氧化去除重排产物的氨基来提供1，5-二烯或共轭三烯骨架。作为应用程序，以天然产物的合成，清一色（ë）-terpenoid（ë） - 11D和（E，Z）-terpenoid（Ž） - 11C转化成β -sinensal和（13 ž）-视黄醇。讨论了这些变换的一般方面以及N ylide重排的合理过渡态。