1,3:4,6-di-O-benzylidene-2-O-[(1-naphthyl)methyl]-D-mannitol | 680986-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3:4,6-di-O-benzylidene-2-O-[(1-naphthyl)methyl]-D-mannitol
• CAS: 680986-68-9
• 化学式: C₃₁H₃₀O₆
• 分子量: 498.576
• InChiKey: XCVJEZPPPRUYFY-CPFUWJGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3:4,6-di-O-benzylidene-2-O-[(1-naphthyl)methyl]-D-mannitol 在 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  d-甘露糖醇衍生的一类新型的P-O单亚磷酸酯配体：在高对映选择性Rh催化加氢中的广泛应用

  摘要：

  我们报道了一种新的具有双六元环骨架的新型P-O单亚磷酸酯配体（指定为3a - k），其上连接了其他基团，以及它们的Rh络合物在酰胺，α-脱氢氨基酸加氢中的应用酯，衣康酸二甲酯和β-（酰基氨基）丙烯酸酯。我们的结果表明，具有配体3a - k的Rh配合物在不对称氢化反应中显示出高对映选择性和反应性。对于α-脱氢氨基酸酯的氢化，ee值高达98.0％，而其他三种类型的底物的ee值都超过99％，周转数高达5000。

  DOI：

  10.1021/jo035627p
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基二氢吲哚盐酸盐 、 (氯甲基)萘 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,3:4,6-di-O-benzylidene-2-O-[(1-naphthyl)methyl]-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  d-甘露糖醇衍生的一类新型的P-O单亚磷酸酯配体：在高对映选择性Rh催化加氢中的广泛应用

  摘要：

  我们报道了一种新的具有双六元环骨架的新型P-O单亚磷酸酯配体（指定为3a - k），其上连接了其他基团，以及它们的Rh络合物在酰胺，α-脱氢氨基酸加氢中的应用酯，衣康酸二甲酯和β-（酰基氨基）丙烯酸酯。我们的结果表明，具有配体3a - k的Rh配合物在不对称氢化反应中显示出高对映选择性和反应性。对于α-脱氢氨基酸酯的氢化，ee值高达98.0％，而其他三种类型的底物的ee值都超过99％，周转数高达5000。

  DOI：

  10.1021/jo035627p