4,4'-(cyclopent-1-ene-1,2-diyl)bis(N-cyclohexyl-5-methylthiophene-2-carboxamide) | 869206-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 4,4'-(cyclopent-1-ene-1,2-diyl)bis(N-cyclohexyl-5-methylthiophene-2-carboxamide)
• 英文别名: 1,2-bis[2'-methyl-5'-[(cyclohexylamino)carbonyl]-thien-3'-yl]cyclopent-1-ene；1,2-bis{5'-[(cyclohexylamino)carbonyl]-2'-methylthien-3'-yl}cyclopentene；N-cyclohexyl-4-[2-[5-(cyclohexylcarbamoyl)-2-methylthiophen-3-yl]cyclopenten-1-yl]-5-methylthiophene-2-carboxamide
• CAS: 869206-30-4
• 化学式: C₂₉H₃₈N₂O₂S₂
• 分子量: 510.765
• InChiKey: DQAZLLUBDILUSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  256-260 °C (decomp)
• 沸点：
  661.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(cyclopent-1-ene-1,2-diyl)bis(N-cyclohexyl-5-methylthiophene-2-carboxamide) 生成
  参考文献：
  名称：

  通过诱导超分子手性自动扩增分子手性

  摘要：

  提出了分子手性自动扩增的新概念，其中扩增通过超分子手性的诱导而进行。前手性，开环二芳烃的溶液中掺杂有少量手性，闭环对应物。分子通过氢键共组装成螺旋状纤维，并且纤维的手性受到手性，闭环的二芳基乙烯的影响。开放的二芳基乙烯的光化学闭环产生了闭环产物，该产物富含模板对映体。

  DOI：

  10.1002/anie.201311160
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-甲基噻吩 在 N-甲基吗啉 、 aluminum (III) chloride 、 正丁基锂 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 4,4'-(cyclopent-1-ene-1,2-diyl)bis(N-cyclohexyl-5-methylthiophene-2-carboxamide)
  参考文献：
  名称：

  通过诱导超分子手性自动扩增分子手性

  摘要：

  提出了分子手性自动扩增的新概念，其中扩增通过超分子手性的诱导而进行。前手性，开环二芳烃的溶液中掺杂有少量手性，闭环对应物。分子通过氢键共组装成螺旋状纤维，并且纤维的手性受到手性，闭环的二芳基乙烯的影响。开放的二芳基乙烯的光化学闭环产生了闭环产物，该产物富含模板对映体。

  DOI：

  10.1002/anie.201311160

文献信息

• Dynamic Chiral Selection and Amplification Using Photoresponsive Organogelators
  作者：Jaap J. D. de Jong、Theodora D. Tiemersma-Wegman、Jan H. van Esch、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja055268a

  日期：2005.10.1

  ability to select, amplify, and lock dynamic equilibria is of great interest into understanding and applying chiral systems in Nature. The dynamic equilibrium between P and M helicity of a nonchiral diarylethene switch 3 could selectively be coaggregated in the gel state by complementary chiral switches 1 and 2 (that itself is also subjected to the same equilibrium between P and M helicity). Enantiomeric

  选择、放大和锁定动态平衡的能力对理解和应用自然中的手性系统具有重要意义。非手性二芳基乙烯开关 3 的 P 和 M 螺旋度之间的动态平衡可以通过互补的手性开关 1 和 2（其本身也受到 P 和 M 螺旋度之间的相同平衡）选择性地共聚集在凝胶状态。在 1 和 2 的双重任务期间观察到高达 94% 的对映体过量（在聚合过程中仅将自身和 3 排列在一种构象中）。有趣的是，虽然 1 和 2 的构象都是 R，但观察到了相反的手性诱导。
• Dynamic chirality, chirality transfer and aggregation behaviour of dithienylethene switches
  作者：Jaap J.D. de Jong、Patrick van Rijn、Theodora D. Tiemersma-Wegeman、Linda N. Lucas、Wesley R. Browne、Richard M. Kellogg、Kingo Uchida、Jan H. van Esch、Ben L. Feringa

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.129

  日期：2008.9

  The synthesis and characterisation of a series of chiral and achiral low molecular weight organogelators (LMWGs) based on bis-amide substituted dithienylethene photochromic switches is reported. The LMWGs gelate a range of solvents depending on the specific functionalisation of the hydrogen bonding amide groups. In mixtures Of Chiral and achiral LMWGs the Steteochemical outcome of the chiral aggregation is determined by the chiral LMWG molecules in most cases. However, for the first time we demonstrate that the stereochemical outcome of the aggregation can be influenced by the achiral LWMG molecules in some cases. Furthermore specific pi-pi (and/or van der Waals) interactions of chiral LMWGs 1-3o with the solvent allow the solvent to influence the control of chirality of aggregation. This influence of the solvent has a dramatic effect on whether four- or two-gel states are available. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.
• Autoamplification of Molecular Chirality through the Induction of Supramolecular Chirality
  作者：Derk Jan van Dijken、John M. Beierle、Marc C. A. Stuart、Wiktor Szymański、Wesley R. Browne、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201311160

  日期：2014.5.12

  for the autoamplification of molecular chirality, wherein the amplification proceeds through the induction of supramolecular chirality, is presented. A solution of prochiral, ring‐open diarylethenes is doped with a small amount of their chiral, ring‐closed counterpart. The molecules co‐assemble into helical fibers through hydrogen bonding and the handedness of the fibers is biased by the chiral, ring‐closed

  提出了分子手性自动扩增的新概念，其中扩增通过超分子手性的诱导而进行。前手性，开环二芳烃的溶液中掺杂有少量手性，闭环对应物。分子通过氢键共组装成螺旋状纤维，并且纤维的手性受到手性，闭环的二芳基乙烯的影响。开放的二芳基乙烯的光化学闭环产生了闭环产物，该产物富含模板对映体。