(S)-2-(iso-butyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline | 1203947-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-2-(iso-butyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• 英文别名: (S)-1,2,3,4-tetrahydro-2-isobutylquinoxaline；(2S)-2-(2-methylpropyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• CAS: 1203947-95-8
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂
• 分子量: 190.288
• InChiKey: KOUOWTOAWJUDNH-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(异丁基)喹喔啉 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (R)-H₈-BINAPO 、 氢气 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -5.0 ℃ 、4.83 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (S)-2-(iso-butyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  二亚膦酸酯配体对喹喔啉的不对称加氢：对映体富集的取代的四氢喹喔啉的实用合成

  摘要：

  在底物与催化剂的高比例（100至20000）下，一种容易获得的手性Ir / H 8联苯胺催化剂在喹喔啉加氢中表现出空前的反应性和出色的对映选择性。这种新方法提供了一种实用的合成方法，可以得到光学活性的手性四氢喹喔啉衍生物（参见方案； cod = 1,5-环辛二烯）。

  DOI：

  10.1002/anie.200904518

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE AMINE
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20150210657A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  A process for producing an optically active amine compound, characterized by asymmetrically hydrogenating a prochiral carbon-nitrogen double bond in the presence of a ruthenium complex represented by general formula (1) or (2) (wherein P represents an optically active diphosphine, X represents an anionic group, and Ar represents an optionally substituted arylene group).

  一种制备光学活性胺化合物的方法，其特征在于在存在由通用式（1）或（2）表示的钌配合物的情况下，对一个丙半胱氨基双键进行不对称氢化（其中P代表光学活性二膦，X代表阴离子基团，Ar代表可选择取代的芳基基团）。
• Asymmetric Hydrogenation of Quinoxalines with Diphosphinite Ligands: A Practical Synthesis of Enantioenriched, Substituted Tetrahydroquinoxalines
  作者：Weijun Tang、Lijin Xu、Qing-Hua Fan、Jun Wang、Baomin Fan、Zhongyuan Zhou、Kim-hung Lam、Albert���S.���C. Chan

  DOI：10.1002/anie.200904518

  日期：2009.11.16

  chiral Ir/H8‐binapo catalyst exhibits unprecedented reactivity and excellent enantioselectivity in the hydrogenation of quinoxalines at a high ratio of substrate to catalyst (from 100 to 20 000). This new method provides a practical synthetic approach to give optically active chiral tetrahydroquinoxaline derivatives (see scheme; cod=1,5‐cyclooctadiene).

  在底物与催化剂的高比例（100至20000）下，一种容易获得的手性Ir / H 8联苯胺催化剂在喹喔啉加氢中表现出空前的反应性和出色的对映选择性。这种新方法提供了一种实用的合成方法，可以得到光学活性的手性四氢喹喔啉衍生物（参见方案； cod = 1,5-环辛二烯）。
• Process for producing optically active amine
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US09328079B2

  公开（公告）日：2016-05-03

  A process for producing an optically active amine compound, characterized by asymmetrically hydrogenating a prochiral carbon-nitrogen double bond in the presence of a ruthenium complex represented by general formula (1) or (2) (wherein P represents an optically active diphosphine, X represents an anionic group, and Ar represents an optionally substituted arylene group).

  一种生产光学活性胺化合物的方法，其特征在于在存在一种由通式（1）或（2）表示的钌配合物的情况下对一个原手性的碳氮双键进行不对称氢化（其中P代表光学活性的二膦，X代表一个阴离子基团，Ar代表一个可选择取代的芳基烷基）。
• US9328079B2
  申请人：——

  公开号：US9328079B2

  公开（公告）日：2016-05-03
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE AMINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'AMINE OPTIQUEMENT ACTIVE
  申请人：TAKASAGO PERFUMERY CO LTD

  公开号：WO2014038666A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  　下記一般式（１）又は（２）（式中、Ｐ⌒Ｐは光学活性ジホスフィンを表し、Ｘはアニオン性基を表し、Ａｒは置換基を有していてもよいアリーレン基を表す。） で表されるルテニウム錯体の存在下、プロキラルな炭素－窒素二重結合を不斉水素化することを特徴とする光学活性アミン化合物の製造方法。