4-methyl-7a-(prop-1-en-2-yl)-2-tosyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-5H-isoindol-5-one | 1266486-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-7a-(prop-1-en-2-yl)-2-tosyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-5H-isoindol-5-one
• CAS: 1266486-36-5
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃S
• 分子量: 345.463
• InChiKey: ZVVYYOMMDRABTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(but-2-yn-1-yl)-4-methyl-N-((2-oxo-1-(prop-1-en-2-yl)cyclobutyl)methyl)benzenesulfonamide 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 以55 %的产率得到4-methyl-7a-(prop-1-en-2-yl)-2-tosyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-5H-isoindol-5-one
  参考文献：
  名称：

  实现环丁烷 C-C 裂解的双活化策略：Rh 和 Zn 共催化 Yne-乙烯基环丁酮的 [4 + 2] 环加成的发展和机理

  摘要：

  本文报道了新设计的炔-乙烯基环丁酮的 Rh 和 Zn 共催化 [4 + 2] 环加成反应，可生成具有全碳季桥头中心的 5/6 或 6/6 双环产物。该反应范围广，可以实现从对映体富集的底物到环加合物的手性转移。这种 [4 + 2] 反应成功的关键是将乙烯基引入环丁酮，这有助于通过氧化加成使乙烯基环丁酮的 C-C 裂解。这个 C-C 裂解步骤通过 Zn 配位到乙烯基环丁酮的羰基上协同辅助。同样重要的是，已经进行了视觉动力学分析和计算研究以支持决定速率的 C-C 裂解中的双重激活，从而推导出 [4 + 2] 反应的速率定律，

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04244

文献信息

• Rh(I)-Catalyzed Formal [5 + 1]/[2 + 2 + 1] Cycloaddition of 1-Yne-vinylcyclopropanes and Two CO Units: One-Step Construction of Multifunctional Angular Tricyclic 5/5/6 Compounds
  作者：Mu Lin、Feng Li、Lei Jiao、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/ja110039h

  日期：2011.2.16

  A novel Rh(I)-catalyzed formal [5 + 1]/[2 + 2 + 1] cycloaddition of 1-yne-vinylcyclopropanes and two CO units for the construction of multifunctional angular tricyclic 5/5/6 skeletons with one or two adjacent bridgehead quaternary all-carbon stereocenters in one step has been developed. Preliminary density functional theory calculations have been carried out to investigate the reaction mechanism and

  一种新型 Rh(I) 催化的 1-yne-乙烯基环丙烷和两个 CO 单元的正式 [5 + 1]/[2 + 2 + 1] 环加成反应，用于构建具有一个或两个的多功能角形三环 5/5/6 骨架一步开发了相邻的桥头四元全碳立体中心。已经进行了初步的密度泛函理论计算以研究反应机理和取代基效应。