2-<2-Naphthyl-(methyl)>-brombenzol | 93328-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-<2-Naphthyl-(methyl)>-brombenzol
• 英文别名: 2-(o-Brom-phenyl)-naphthalin；2-[(2-Bromophenyl)methyl]naphthalene
• CAS: 93328-35-9
• 化学式: C₁₇H₁₃Br
• 分子量: 297.194
• InChiKey: CCKXMELYSZCEBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2-Naphthyl-(methyl)>-brombenzol 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 5-methyltetracene
  参考文献：
  名称：

  邻炔基二芳基甲烷的环异构化反应铋催化蒽的合成

  摘要：

  在这项研究中，蒽利用一种新颖的方法从邻-炔基二芳基甲烷中高效合成，该方法利用了Bi（OTf）3作为催化剂与三氟乙酸（TFA）的协同作用。通过该反应，我们在温和条件下实现了快速高效合成具有各种官能团的蒽。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.111
• 作为产物：
  描述：

  2-溴萘 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-<2-Naphthyl-(methyl)>-brombenzol
  参考文献：
  名称：

  邻炔基二芳基甲烷的环异构化反应铋催化蒽的合成

  摘要：

  在这项研究中，蒽利用一种新颖的方法从邻-炔基二芳基甲烷中高效合成，该方法利用了Bi（OTf）3作为催化剂与三氟乙酸（TFA）的协同作用。通过该反应，我们在温和条件下实现了快速高效合成具有各种官能团的蒽。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.111

文献信息

• Alumina grafted SBA-15 sustainable bifunctional catalysts for direct cross-coupling of benzylic alcohols to diarylmethanes
  作者：Chandran Rajendran、Govindaswamy Satishkumar、Charlotte Lang、Eric M. Gaigneaux

  DOI：10.1039/d0cy00471e

  日期：——

  desorption (TPD) and pyridine-transmission-FTIR spectroscopy techniques to confirm the existence of Brønsted acid and Lewis acid–base bifunctionalities. Through various control experiments, it is verified that Brønsted acid sites activate the benzyl alcohol and Lewis base sites interact with phenylboronic acid concurrently to accomplish the coupling reaction. In the recyclability study, 4wt%AlSBA-15 preserves

  具有布朗斯台德酸和路易斯酸碱双官能度的AlSBA-15催化剂可催化苄醇直接芳基化为二芳基甲烷，并通过C-O键活化获得85％的产率。通过采用简单有效的合成后金属注入途径，合成了2wt％和4wt％AlSBA-15催化剂。用XRD，N 2吸附和解吸，27 Al MAS NMR，XPS，HR-TEM，NH 3和CO 2表征合成的催化剂。程序升温脱附（TPD）和吡啶传递FTIR光谱技术确定了布朗斯台德酸和路易斯酸碱双官能团的存在。通过各种控制实验，证实布朗斯台德酸位点激活苯甲醇，路易斯碱位点同时与苯硼酸相互作用，完成偶联反应。在可回收性研究中，4wt％AlSBA-15最多可保留5个循环的活性和稳定性。与均相催化剂不同，4wt％AlSBA-15催化剂不需要添加剂，较长的反应时间和昂贵的金属。
• Tin exchanged heteropoly tungstate: An efficient catalyst for benzylation of arenes with benzyl alcohol
  作者：Ch. Ramesh Kumar、K.T. Venkateswara Rao、P.S. Sai Prasad、N. Lingaiah

  DOI：10.1016/j.molcata.2011.01.008

  日期：2011.3

  The partial exchange of tin with the protons of 12-tungstophosphoric acid (TPA) results in a highly active heterogeneous catalyst for benzylation of arenes with benzyl alcohol as benzylating agent. The catalysts were characterized by X-ray diffraction, Laser-Raman and FT-IR of pyridine adsorption. The catalytic activity depends significantly on the extent of tin exchanged with the protons of heteropoly tungstate. The characterization results suggest the presence of Lewis acidic sites by the exchange of tin. The catalyst with partial exchange of Sn showed high benzylation activity, which in turn related to variation in acidity of the catalysts. The catalyst is highly active for benzylation reaction irrespective of the nature of substituted arenes and benzyl alcohols. These catalysts are highly active compared to other acid catalysts used for benzylation of different arenes. The catalyst is easy to separate from reaction mixture and exhibit consistent activity upon reuse. The plausible reaction mechanism based on the role of both Lewis and Bronsted acid sites of the catalyst was discussed. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• 7- and 12-(o-Halophenyl)benz[a]anthracenes^1a
  作者：Frank A. Vingiello、Leo Ojakaar、Rosalie Kelsey

  DOI：10.1021/jm00325a042

  日期：1965.1