(R)-N-hydroxy-4-benzyloxy-6-methylene-7-octenamide | 457073-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-hydroxy-4-benzyloxy-6-methylene-7-octenamide
• 英文别名: (4R)-N-hydroxy-6-methylidene-4-phenylmethoxyoct-7-enamide
• CAS: 457073-92-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: HOPHLYNGRVCLFM-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-hydroxy-4-benzyloxy-6-methylene-7-octenamide 在 四丁基高碘酸铵 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 5-benzyloxy-10-oxa-2-oxo-1-azabicyclo[5.3.1]undec-7-ene 、 5-benzyloxy-10-oxa-2-oxo-1-azabicyclo[5.3.1]undec-7-ene
  参考文献：
  名称：

  2型分子内N-酰基亚硝基diels-alder反应：桥联双环恶嗪内酰胺的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文] 2型分子内N-酰基亚硝基Diels-Alder反应已用于合成取代的桥连双环恶嗪内酰胺。在异羟肟酸6氧化后，以完全非对映选择性合成了3-苄基化的恶嗪内酰胺（7）。环加合物7的精制释放出顺式3，7-二取代的偶氮素-2-酮（9）。

  DOI：

  10.1021/ol026075k
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-4-benzyloxy-6-methylene-oct-7-enoate 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-N-hydroxy-4-benzyloxy-6-methylene-7-octenamide
  参考文献：
  名称：

  2型分子内N-酰基亚硝基diels-alder反应：桥联双环恶嗪内酰胺的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文] 2型分子内N-酰基亚硝基Diels-Alder反应已用于合成取代的桥连双环恶嗪内酰胺。在异羟肟酸6氧化后，以完全非对映选择性合成了3-苄基化的恶嗪内酰胺（7）。环加合物7的精制释放出顺式3，7-二取代的偶氮素-2-酮（9）。

  DOI：

  10.1021/ol026075k

文献信息

• Type 2 Intramolecular <i>N</i>-Acylnitroso Diels−Alder Reaction:  Stereoselective Synthesis of Bridged Bicyclic Oxazinolactams
  作者：Chun P. Chow、Kenneth J. Shea、Steven M. Sparks

  DOI：10.1021/ol026075k

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] The type 2 intramolecular N-acylnitroso Diels-Alder reaction has been employed for the synthesis of substituted bridged bicyclic oxazinolactams. Upon oxidation of hydroxamic acid 6, a 3-benzylated oxazinolactam (7) was synthesized with complete diastereoselectivity. Elaboration of cycloadduct 7 liberated a cis-3,7-disubstituted azocin-2-one (9).

  [反应：见正文] 2型分子内N-酰基亚硝基Diels-Alder反应已用于合成取代的桥连双环恶嗪内酰胺。在异羟肟酸6氧化后，以完全非对映选择性合成了3-苄基化的恶嗪内酰胺（7）。环加合物7的精制释放出顺式3，7-二取代的偶氮素-2-酮（9）。
• Type 2 Intramolecular <i>N</i>-Acylnitroso Diels−Alder Reaction:  Scope and Application to the Synthesis of Medium Ring Lactams
  作者：Steven M. Sparks、Chun P. Chow、Liang Zhu、Kenneth J. Shea

  DOI：10.1021/jo049897z

  日期：2004.4.1

  Heteroatom variants of the type 2 intramolecular Diels−Alder reaction provide an efficient method for the preparation of bridged bicyclic heterocycles. The type 2 variant of the intramolecular N-acylnitroso Diels−Alder reaction is an effective method for the synthesis of bridged bicyclic oxazinolactams. Structural studies of the cycloadducts have allowed for quantification of the deformations of the

  2型分子内Diels-Alder反应的杂原子变体为制备桥接的双环杂环提供了一种有效的方法。分子内N-酰基亚硝基Diels-Alder反应的2型变异体是合成桥联双环恶嗪内酰胺的有效方法。环加合物的结构研究已经可以量化桥头官能团的变形，并为取代的七元和八元环内酰胺的立体选择性合成提供了一种策略。非对映选择性环加成反应，然后裂解恶嗪环，得到氮杂环庚烷-2-酮或偶氮素-2-酮。