N,N-bis-phenoxycarbonyl-2-amino-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine | 180088-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis-phenoxycarbonyl-2-amino-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine
• 英文别名: diphenyl (4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)imidodicarbonate；phenyl N-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-N-phenoxycarbonylcarbamate
• CAS: 180088-54-4
• 化学式: C₁₉H₁₆N₄O₆
• 分子量: 396.359
• InChiKey: NTOPZOQUCIQGPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis-phenoxycarbonyl-2-amino-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine 、 4-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)pyridine-3-sulfonamide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-[(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]pyridine-3-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  HERBICIDAL COMPOUNDS BASED ON N-AZINYL-N'-PYRIDYLSULFONYLUREAS

  摘要：

  描述了一些化合物的公式（I），其中各自的取代基具有描述中给出的含义。公式（I）的化合物例如可以用作除草剂和植物生长调节剂。

  公开号：

  US20100279863A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-甲氧基-1,3,5-三嗪 、 氯甲酸苯酯 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N,N-bis-phenoxycarbonyl-2-amino-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  Substituted aryl sulphonyl (thio) ureas as herbicides

  摘要：

  该发明涉及新的取代芳基磺酰（硫）脲，其中：A为氮或CH基团，Q为氧或硫，R1为氢，卤素或可选取代的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基氨基，二烷基氨基，环烷基，环烷氧基或杂环氧基，R2为氢，卤素或可选取代的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基氨基，二烷基氨基，环烷基，环烷氧基或杂环氧基，R3为氢或可选取代的烷基，R4为可选取代的烷基，烷氧基，烯基，炔基，烯氧基，炔氧基，环烷基，环烷氧基或环烷基烷基，R5为氢，甲酰基或可选取代的烷基，烷基羰基，烷氧基羰基，烷基磺酰，烯基，炔基，环烷基，环烷基羰基，环烷基磺酰或杂环基，以及公式（I）化合物的盐，但不包括化合物N-（4,6-二甲基嘧啶-2-基）-N'-[2-（1,1,2,2-四氟乙氧基）-6-甲基苯磺酰]-脲。

  公开号：

  US06451737B1

文献信息

• Substituierte Arylsulfonyl(thio)harnstoffe als Herbizide
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP1683789A1

  公开（公告）日：2006-07-26

  Die Erfindung betrifft neue substituierte Arylsulfonyl(thio)harnstoffe in welcher Afür Stickstoff oder eine CH-Gruppierung steht, Qfür Sauerstoff oder Schwefel steht, R1für Wasserstoff, Halogen oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy oder Heterocyclyloxy steht, R2für Wasserstoff, Halogen oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy oder Heterocyclyloxy steht, R3für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht, R4für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy oder Cycloalkylalkyl steht, und R5für Wasserstoff, Formyl oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylsulfonyl oder Heterocyclyl steht, sowie Salze von Verbindungen der Formel (I), wobei die Verbindung N-(4,6-Dimethyl-pyrimidin-2-yl)-N'-[2-(1,1,2,2-tetrafluorethoxy)-6-methyl-phenylsulfonyl]-harnstoff ausgenommen ist, Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen und ihre Verwendung als Herbizide.

  本发明涉及新的取代芳基磺酰基（硫代）脲 其中 A代表氮或CH基团、 Q代表氧或硫 R1 代表氢、卤素或在每种情况下可选择取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基、 二烷基氨基、环烷基、环烷氧基或杂环氧基、 R2 代表氢、卤素或在每种情况下任选取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基、 二烷基氨基、环烷基、环烷氧基或杂环氧基、 R3 代表氢或任选取代的烷基、 R4 在每种情况下代表任选取代的烷基、烷氧基、烯基、炔基、烯氧基、炔氧基、环烷基、环烷氧基或环烷基，以及 R5 代表氢、甲酰基或在每种情况下被任选取代的烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基磺酰基、烯基、炔基、环烷基、环烷基羰基、环烷基磺酰基或杂环烷基、 以及式（I）化合物的盐类、 其中不包括化合物 N-(4,6-二甲基嘧啶-2-基)-N'-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)-6-甲基苯基磺酰基]脲、 新化合物的制备工艺及其作为除草剂的用途。
• Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N-pyridylsulfonyl-harnstoffen
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP2245935A1

  公开（公告）日：2010-11-03

  Beschrieben werden Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in welcher die jeweiligen Substituenten die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen aufweisen. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren verwendet werden.

  描述的是通式 (I) 的化合物 其中各取代基的含义在描述中给出。通式（I）化合物可用作除草剂和植物生长调节剂。
• Substituted aryl sulphonyl(thio)ureas
  申请人：——

  公开号：US20030153463A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  The invention relates to novel substituted arylsulphonyl(thio)ureas 1 in which A represents nitrogen or a CH grouping, Q represents oxygen or sulphur, R 1 represents hydrogen, halogen or respectively optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino, dialkylamino, cycloalkyl, cycloalkyloxy or heterocyclyloxy, R 2 represents hydrogen, halogen or respectively optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino, dialkylamino, cycloalkyl, cycloalkyloxy or heterocyclyloxy, R 3 represents hydrogen or optionally substituted alkyl, R 4 represents respectively optionally substituted alkyl, alkoxy, alkenyl, alkinyl, alkenyloxy, alkinyloxy, cycloalkyl, cycloalkyloxy or cycloalkylalkyl, and R 5 represents hydrogen, formyl or respectively optionally substituted alkyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylsulphonyl, alkenyl, alkinyl, cycloalkyl, cycloalkylcarbonyl, cycloalkylsulphonyl or heterocyclyl, and to salts of compounds of the formula (I), except for the compound N-(4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl)-N′-[2-(1,1,2,2-tetrafluoro-ethoxy)-6-methyl-phenylsulphonyl]-urea, to processes for preparing the novel compounds and to their use as herbicides.

  本发明涉及新型取代的芳基磺酰基（硫代）脲类化合物 1 其中 A 代表氮或 CH 基团、 Q 代表氧或硫、 R 1 分别代表氢、卤素或任选取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基、环烷基、环烷氧基或杂环氧基、 R 2 分别代表氢、卤素或任选取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基、环烷基、环烷氧基或杂环氧基、 R 3 代表氢或任选取代的烷基、 R 4 分别代表任选取代的烷基、烷氧基、烯基、炔基、烯氧基、炔氧基、环烷基、环烷氧基或环烷基烷基，以及 R 5 分别代表氢、甲酰基或任选取代的烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基磺酰基、烯基、炔基、环烷基、环烷基羰基、环烷基磺酰基或杂环基、 以及式 (I) 化合物的盐、 化合物 N-(4,6-二甲基嘧啶-2-基)-N′-[2-(1,1,2,2-四氟-乙氧基)-6-甲基苯基磺酰基]-脲除外、 新型化合物的制备工艺及其作为除草剂的用途。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON SULFONYLHARNSTOFFEN<br/>[EN] METHOD OF PREPARING SULFONYL UREAS<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE SULFONYLUREES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1996022284A1

  公开（公告）日：1996-07-25

  (DE) Herbizid wirksame Sulfonylharnstoffe der Formel (I), in welcher R für jeweils gegebenfalls substituiertes Aryl, Aralkyl oder Heteroaryl steht, X für Wasserstoff, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Phenoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino steht, Y für Wasserstoff, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl oder Alkoxy steht, und Z für Stickstoff, eine CH-Gruppierung oder für eine C-Halogen-Gruppierung steht, erhält man in guten Ausbeuten und hoher Reinheit, indem man Sulfonamide der Formel (II) R-SO2-NH2 mit Imiden der Formel (III), worin R1 für Alkyl, Aryl oder Aralkyl steht, in Gegenwart eines basischen Reaktionshilfsmittels und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels bei Temperaturen zwischen -20 °C und +100 °C umsetzt und anschließend hydrolytisch aufarbeitet. Die als Zwischenprodukte verwendeten Imide (III) sind neue Verbindungen. Ihre Herstellung durch zweifache N-Acylierung von entsprechenden Amino-azinen wird ebenfalls beschrieben.(EN) Herbicidal sulfonyl ureas of formula (I), wherein R is in each case optionally substituted aryl, aralkyl or heteroaryl; X is hydrogen, halogen or in each case optionally halogen- or alkoxy-substituted alkyl, cycloalkyl, alkoxy, phenoxy, alkylthio, alkylamino or dialkylamino; Y is hydrogen, halogen or in each case optionally halogen-substituted alkyl or alkoxy, and Z is nitrogen, a CH grouping or a C-halogen grouping, are produced with high yield and high-level purity by reacting sulfonamides of formula (II) R-SO2-NH2 with imides of formula (III), wherein R1 is alkyl, aryl or aralkyl, R-SO2-NH2 in the presence of a basic reaction aid and in the presence of a diluent at temperatures between -20° C and +100° C, followed by hydrolytic conversion. The imides (III) used as intermediates are new compounds. Their preparation by means of double N-acylation of suitable aminoazines is also described.(FR) L'invention concerne des sulfonylurées herbicides de formule (I), dans laquelle R représente aryle, aralkyle ou hétéroaryle pouvant être chacun substitué; X représente hydrogène, halogène ou bien alkyle, cycloalkyle, alcoxy, phénoxy, alkylthio, alkylamino ou dialkylamino pouvant être chacun substitué par halogène ou alcoxy; Y représente hydrogène, halogène ou alkyle ou alcoxy pouvant être chacun substitué par halogène; et Z représente azote, un groupement CH ou un groupement C-halogène. Selon l'invention, on produit de tels sulfonylurées à un haut rendement et avec un degré élevé de pureté en faisant réagir des sulfonamides de formule (II) R-SO2-NH2 avec des imides de formule (III), où R1 représente alkyle, aryle ou aralkyle, en présence d'un auxiliaire de réaction basique et en présence d'un diluant, à une température comprise entre -20 °C et +100 °C, cette réaction étant suivie d'une conversion hydrolytique. Les imides (III) utilisés comme intermédiaires sont de nouveaux composés dont la production par double N-acylation d'aminoazines correspondantes est également décrite.

  Die zu SYNTHESE Numaßaben sulfonylureas der Formel (I), in welcher R für je nach Bedarf substituiertes aryl, aralkyl oder heteroaryl, X für Wasserstoff, Halogen oder substituierte Alkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Phenoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino, Y für Wasserstoff, Halogen oder substituierte Alkyl oder Alkoxy, und Z für Stickstoff, CH-Gruppierung oder C-Halogen-Gruppierung steht, erhält man in guten Ausbeuten und hoher Reinheit, indem man Sulfonamid der Formel (II) R-SO2-NH2 mit imidären der Formel (III) umreicht, wobei R1 als Alkyl, aryl oder aralkyl dient, während in der Präsenz eines basischen Reaktionsmittel und in der Präsenz eines Verdünnungsmittels unterasuheader Wa_ten zwischen -20 °C und +100 °C eine Reaktion erfolgt, die anschließend hydrolytisch bearbeitet wird. Die in diesem Vorgang verwendeten Imide (III) sind neue Verbindungen. Die Herstellung derselben durch zweifache N-Acylierung passender Aminoazines wird ebenfalls dargestellt.
• [DE] SUBSTITUIERTE ARYLSULFONYL(THIO)HARNSTOFFE ALS HERBIZIDE<br/>[EN] SUBSTITUTED ARYL SULPHONYL(THIO)UREAS USED AS HERBICIDES<br/>[FR] ARYLSULFONYL(THIO)UREES SUBSTITUEES UTILISEES COMME HERBICIDES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997032861A1

  公开（公告）日：1997-09-12

  (DE) Die Erfindung betrifft neue substituierte Arylsulfonyl(thio)harnstoffe der Formel (I), in welcher: A für Stickstoff oder eine CH-Gruppierung steht; Q für Sauerstoff oder Schwefel steht; R1 für Wasserstoff, Halogen oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy oder Heterocyclyloxy steht; R2 für Wasserstoff, Halogen oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy or Heterocyclyloxy steht; R3 für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht; R4 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy oder Cycloalkylalkyl steht; und R5 für Wasserstoff, Formyl oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylsulfonyl oder Heterocyclyl steht; sowie Salze von Verbindungen der Formel (I), wobei die Verbindung N-(4,6-Dimethyl-pyrimidin-2-yl)-N'-[2-(1,1,2,2-tetrafluorethoxy)-6-methyl-phenylsulfonyl]-harnstoff ausgenommen ist, Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen und ihre Verwendung als Herbizide.(EN) The invention relates to novel substitued aryl sulphonyl(thio)ureas of formula (I) and salts thereof, in which: A is nitrogen or a CH group; Q is oxygen or sulphur; R1 is hydrogen, halogen or possibly substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino, dialkylamino, cycloalkyl, cycloalkyloxy or heterocyclyloxy; R2 is hydrogen, halogen or possibly substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino, dialkylamino, cycloalkyl, cycloalkyloxy or heterocyclyloxy; R3 is hydrogen or possibly substituted alkyl; R4 is possibly substituted alkyl, alkoxy, alkenyl, alkinyl, alkenyloxy, alkinyloxy, cycloalkyl, cycloalkyloxy or cycloalkylalkyl; and R5 is hydrogen, formyl or possibly substituted alkyl, alkylcarbonyl, alcoxycarbonyl, alkylsulfonyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylcarbonyl, cycloalkylsulfonyl or heterocyclyl; except for the compound N-(4,6-dimethyl-pyrimidin-2yl)-N'-(2-(1,1,2,2-tetrafluorethoxy)-6-methyl-phenylsulfonyl)-urea. Process for producing the novel compounds and their use as herbicides.(FR) L'invention concerne de nouvelles arylsulfonyl(thio)urées substituées de formule (I) et leurs sels. Dans la formule, A désigne azote ou un groupe CH; Q désigne oxygène ou soufre; R1 désigne hydrogène, halogène ou l'un des radicaux suivants éventuellement substitués: alkyle, alcoxy, alkylthio, alkylamino, dialkylamino, cycloalkyle, cycloalkyloxy ou hétérocyclyloxy; R2 désigne hydrogène, halogène ou l'un des radicaux suivants éventuellement substitués: alkyle, alcoxy, alkylthio, alkylamino, dialkylamino, cycloalkyle, cycloalkyloxy ou hétérocyclyloxy; R3 désigne hydrogène ou alkyle le cas échéant substitué; R4 désigne alkyle, alcoxy, alcényle, alcinyle, alcényloxy, alcinyloxy, cycloalkyle, cycloalkyloxy ou cycloalkylalkyle le cas échéant substitués; et R5 désigne hydrogène, formyle ou l'un des radicaux suivants: alkyle, alkylcarbonyle, alcoxycarbonyle, alkylsulfonyle, alcényle, alcinyle, cycloalkyle, cycloalkylcarbonyle, cycloalkylsulfonyle ou hétérocyclyle. Le composé N-(4,6-diméthyl-pyrimidin-2yl)-N'-(2-(1,1,2,2-tétrafluoréthoxy)-6-méthyl-phénylsulfonyl)-urée est exclu. L'invention concerne également des procédés de préparation de ces nouveaux composés et leur utilisation comme herbicides.

  本发明涉及一种新型取代的aryl sulfonyl(thio)urea(I)及其盐类，其中：A表示氮或CH-基团；Q表示氧或硫；R1表示氢、卤素或可能代替的 alkyl、 alkoxy、 alkylthio、 alkylamino、 dialkylamino、 cycloalkyl、 cycloalkyloxy或 heterocyclyloxy；R2表示氢、卤素或可能代替的 alkyl、 alkoxy、 alkylthio、 alkylamino、 dialkylamino、 cycloalkyl、 cycloalkyloxy或 heterocyclyloxy；R3表示氢或可能代替的 alkyl；R4表示可能代替的 alkyl、 alkoxy、 alkenyl、 alkinyl、 alkenyloxy、 alkinyloxy、 cycloalkyl、 cycloalkyloxy或 cycloalkylalkyl；且 R5表示氢、 formyl 或可能代替的 alkyl、 alkylcarbonyl、 alkoxy carbonyl、 alkylsulfonyl、 alkenyl、 alkinyl、 cycloalkyl、 cycloalkylcarbonyl、 cycloalkylsulfonyl或 heterocyclyl。并且除化合物 N-(4,6-dimethyl-pyrimidin-2yl)-N'-(2-(1,1,2,2-tetrafluorethoxy)-6-methyl-phenylsulfonyl)-urea 之外，本发明还涉及制备这种新型化合物的方法及其作为除草剂的用途。