1,2-bis[(methoxycarbonyloxy)methyl]benzene | 1404070-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis[(methoxycarbonyloxy)methyl]benzene
• CAS: 1404070-77-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₆
• 分子量: 254.24
• InChiKey: MSZUHTRPFYVBBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醇 、 碳酸二甲酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 24.0h， 以58%的产率得到1,3-二氢异苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  碳酸二甲酯与催化量的氮双环碱合成五元和六元杂环

  摘要：

  氮双环碱，催化量的即，DABCO，DBU或TBD，有效用于从所述1,4-一锅合成杂环的，1,5-二醇和1,4-双官能化合物通过下碳酸二甲酯化学整洁的条件。先前显示通过B Ac 2机理增强了DMC在甲氧基羰基化反应中的反应性的氮双环碱在本文中首次用作涵盖B Ac 2和B Al 2途径的环化反应的有效催化剂。从D-山梨糖醇和D开始，该合成方法也适用于环糖，异山梨醇和异甘露糖苷的大规模合成。-甘露醇。得到的无水糖醇为纯净的结晶化合物，不需要任何进一步的纯化或结晶。

  DOI：

  10.1039/c4gc01822b

文献信息

• Synthesis of Five-Membered Cyclic Ethers by Reaction of 1,4-Diols with Dimethyl Carbonate
  作者：Fabio Aricò、Pietro Tundo、Andrea Maranzana、Glauco Tonachini

  DOI：10.1002/cssc.201100755

  日期：2012.8

  The reaction of 1,4‐diols with dimethyl carbonate in the presence of a base led to selective and high‐yielding syntheses of related five‐membered cyclic ethers. This synthetic pathway has the potential for a wide range of applications. Distinctive cyclic ethers and industrially relevant compounds were synthesized in quantitative yield. The reaction mechanism for the cyclization was investigated. Notably

  1,4-二醇与碳酸二甲酯在碱存在下的反应导致相关五元环醚的选择性和高产合成。这种合成途径具有广泛的应用潜力。以定量产率合成了独特的环状醚和工业上相关的化合物。研究了环化反应的机理。值得注意的是，维持了原料的手性。DFT计算表明，从能量上讲，五元环醚的形成是最有利的途径。通常，可以基于硬-软酸碱理论对这些系统表现出的选择性进行合理化。就计算的能源壁垒而言，这些原则是适用的，