(1S,3R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-2-methylene-cyclopentanol | 153215-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,3R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-2-methylene-cyclopentanol
• CAS: 153215-99-7
• 化学式: C₂₆H₅₂O₃Si₂
• 分子量: 468.868
• InChiKey: VDXWSIAFBWFQAR-HAQBBFNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.84
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-2-methylene-cyclopentanol 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 molecular sieve 、 乙基溴化镁 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 7-{(1S,2R,3R,5S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-5-triethylsilanyloxy-cyclopentyl}-7-hydroxy-hept-5-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Study on Efficient Synthetic Routes for 7-Fluoroprostaglandin F_2αand 7-Fluoro-17,20-dimethyl-2,4-methyleneprostacyclin

  摘要：

  描述了一种新颖且简便的合成方法，用于从商业可获得的亚甲基环戊酮合成7-氟前列腺素F2α 1和化学稳定的7-氟-17,20-二甲基-2,4-亚甲基前列腺素2。关键的7-羟基前列腺素骨架的构建是通过在温和条件下将炔酸与环戊烯醛4偶联高效完成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3523
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-(+)-T-丁基二甲基硅氧-1-酮 在 双(乙腈)氯化钯(II) 吡啶 、 咪唑 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 溴 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1S,3R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-2-methylene-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Stork前列腺素中间体不对称合成的新方法

  摘要：

  已经开发出一种立体控制的方法来合成Stork的前列腺素中间体3不对称，其中涉及[2,3] -Wittig重排和Pd（II）催化的烯丙基乙酸酯重排作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73815-9