tert-butyl N-<2-(N-9-fluorenylmethoxycarbonyl)aminoethyl>-N-(acetyl) glycinate | 220802-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: tert-butyl N-<2-(N-9-fluorenylmethoxycarbonyl)aminoethyl>-N-(acetyl) glycinate
• 英文别名: Fmoc-aeg-O-t-Butyl；tert-butyl 2-[acetyl-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]amino]acetate
• CAS: 220802-13-1
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₅
• 分子量: 438.524
• InChiKey: XOSXZCMHKJBSBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-<2-(N-9-fluorenylmethoxycarbonyl)aminoethyl>-N-(acetyl) glycinate 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl 2-[2-[[2-[acetyl-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]amino]acetyl]amino]ethyl-(2-pyren-1-ylacetyl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Solution phase synthesis of potential DNA-binding molecules based on the PNA backbone

  摘要：

  The N-(2-aminoethyl)glycine backbone unit of PNA has been derivatized with pyreneacetic acid and acetic acid moieties to produce monomers for the synthesis of potential polyintercalators. Short oligomers containing these residues have been assembled using solution phase coupling reactions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02385-5
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}ethyl)glycinate 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl N-<2-(N-9-fluorenylmethoxycarbonyl)aminoethyl>-N-(acetyl) glycinate
  参考文献：
  名称：

  Solution phase synthesis of potential DNA-binding molecules based on the PNA backbone

  摘要：

  The N-(2-aminoethyl)glycine backbone unit of PNA has been derivatized with pyreneacetic acid and acetic acid moieties to produce monomers for the synthesis of potential polyintercalators. Short oligomers containing these residues have been assembled using solution phase coupling reactions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02385-5

文献信息

• A Facile Synthesis of Amides from 9-Fluorenylmethyl Carbamates and Acid Derivatives
  作者：Wen-Ren Li、Hsueh-Hsuan Chou

  DOI：10.1055/s-2000-6222

  日期：——

  A mild and convenient one-pot procedure for the synthesis of amides from 9-fluorenylmethyl carbamates and acids using potassium fluoride, triethylamine and various coupling reagents in DMF at room temperature is described. The scope of this procedure was also tested in the coupling of a variety of 9-fluorenylmethyloxycarbonyl-protected amines with active moieties such as anhydrides, acyl imidazolides, activated esters, tosyl chlorides, and acyl halides.

  本文描述了一种温和且便捷的一锅法合成酰胺的过程，该过程使用氟化钾、三乙胺和各种偶联试剂在室温下的DMF中，从9-芴甲基氨基甲酸酯和酸进行反应。该方法的应用范围还通过将多种9-芴甲氧羰基保护的胺与活性基团（如酸酐、酰基咪唑、活性酯、对甲苯磺酰氯和酰卤）进行偶联进行了测试。
• Impacts of the Location and Number of [Cu(bpy)₂]²⁺ Cross-Links on the Emission Photodynamics of [Ru(bpy)₃]²⁺ with Pendant Oligo(aminoethylglycine) Chains
  作者：Carl P. Myers、James R. Miller、Mary Elizabeth Williams

  DOI：10.1021/ja905493x

  日期：2009.10.28

  Multifunctional aminoethylglycine (aeg) derivatized [Ru(bpy)(3)](2+) complexes with pendant bipyridine (bpy) ligands coordinate Cu(2+) to form coordinative chain cross-links in a "hairpin loop" motif. In this paper, we report the synthesis and characterization of a series of Ru aeg hairpins in which the relative aeg chain length and number of pendant bpy ligands is varied. Reaction of each of these with

  多功能氨乙基甘氨酸 (aeg) 衍生化 [Ru(bpy)(3)](2+) 配合物与挂件联吡啶 (bpy) 配体协调 Cu(2+) 以在“发夹环”母题中形成协调链交联。在本文中，我们报告了一系列 Ru aeg 发夹的合成和表征，其中相对 aeg 链长度和悬垂 bpy 配体的数量是不同的。使用分光光度法发射滴定法来确定结合化学计量学，监测其中每一个与 Cu(2+) 的反应。Cu(2+) 的配位导致发射激发态 Ru 物种的猝灭；淬灭效率的程度取决于配位Cu离子的位置和数量。异金属结构得到充分表征，并使用在脱氧溶液中激发 Ru 配合物后的量子产率和时间分辨发射，比较辐射 (k(r)) 和非辐射 (k(nr)) 弛豫率。这些数据表明，随着 Ru 和 Cu 配合物之间距离的增加，k(nr) 仅略微下降。根据时间分辨发射的温度相关研究确定的活化能也随着 Ru-Cu 分离的增加而增加，从而导致非辐射率降低