N,N'-bis-[(1S)-1-phenyl-2-O-(diphenylphosphinyl)ethyl]ethanediamide | 1239277-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis-[(1S)-1-phenyl-2-O-(diphenylphosphinyl)ethyl]ethanediamide
• 英文别名: N,N'-bis[(1S)-2-diphenylphosphanyloxy-1-phenylethyl]oxamide
• CAS: 1239277-42-9
• 化学式: C₄₂H₃₈N₂O₄P₂
• 分子量: 696.722
• InChiKey: SHTRMLWKIKIETL-XRSDMRJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 、 N,N'-bis[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]ethanediamide 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到N,N'-bis-[(1S)-1-phenyl-2-O-(diphenylphosphinyl)ethyl]ethanediamide
  参考文献：
  名称：

  具有手性C 2对称次膦酸酯配体的钌（II）催化剂的模块化设计，用于芳族酮的有效不对称转移加氢

  摘要：

  考虑到氢转移还原方法的操作简便性，它们吸引了合成化学家的越来越多的兴趣。新的手性C 2对称配体N，N'-双-[（（1 S）-1-仲丁基-2- O-（二苯基次膦酸酯）乙基]乙二酰胺1和N，N'-双-[（1 S）-1-苯基-2- O -（（二苯基次膦酸酯）乙基]乙二酰胺2和相应的钌配合物3和4通过多核NMR光谱，IR光谱和元素分析的组合，已经制备了它们，并阐明了它们的结构。1 H– 31 P NMR，DEPT，1 H– 13 C HETCOR或1 H– 1 H COZY相关实验用于确认光谱分配。还研究了配合物3和4在异丙苯OH转移苯乙酮衍生物的氢化反应中的催化活性。在最佳条件下，这些手性钌配合物可作为乙酰苯酮衍生物在异氰酸酯中不对称转移加氢的催化剂前体-PrOH并充当极好的催化剂，以99％的收率和高达75％的ee值提供相应的手性醇。该转移氢化的特征在于在这些条件下的低可逆性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.002