4',5'-dihydro-3'H-spiro[chroman-2,2'-furan] | 1055995-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4',5'-dihydro-3'H-spiro[chroman-2,2'-furan]
• 英文别名: Spiro[3,4-dihydrochromene-2,2'-oxolane]
• CAS: 1055995-04-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: OOHBIDOVYAFRFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentan-2-one 在 palladium on activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4',5'-dihydro-3'H-spiro[chroman-2,2'-furan]
  参考文献：
  名称：

  苯环化螺缩酮的光诱导合成

  摘要：

  通过光致烯酮异构化和螺缩酮化作为关键步骤制备了一系列苯并环化螺缩酮。简单的协议不需要额外的试剂或催化剂，并且可以耐受水分和空气。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1381038

文献信息

• A Flexible Approach to 6,5-Benzannulated Spiroketals
  作者：Zoe E. Wilson、Jonathan G. Hubert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1002/ejoc.201100345

  日期：2011.7

  A novel route to simple 6,5-benzannulated spiroketal analogues has been developed. A convergent Horner–Wadsworth–Emmons olefination enabled ready assembly of the spiroketal precursors. Use of a benzyl protecting group strategy enabled an efficient one-pot hydrogenation/deprotection/spiroketalisation process to be employed providing a robust method to access a range of substituted aromatic monobenzannulated

  已经开发了一种简单的 6,5-benzannulated spiroketal 类似物的新途径。收敛的 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化使螺酮前体的组装变得容易。苄基保护基策略的使用使得能够采用高效的单锅加氢/脱保护/螺缩酮工艺，提供了一种可靠的方法来获得一系列取代的芳香族单苄基化螺缩酮。
• Generation and hetero-Diels–Alder reactions of an o-quinone methide under mild, anionic conditions: rapid synthesis of mono-benzannelated spiroketals
  作者：Christopher D. Bray

  DOI：10.1039/b806593d

  日期：——

  Deprotonation of o-hydroxybenzyl acetate with (i)PrMgCl provides a method of generating an o-quinone methide under mild, anionic conditions, such that highly sensitive exo-enol ethers can be employed as 2pi partners in hetero-Diels-Alder reactions. This process results in mono-benzannelated spiroketals such as those found in the natural products berkelic acid, the chaetoquadrins or cephalostatin 6

  用（i）PrMgCl对乙酸邻羟基苄酯进行质子化提供了一种在温和的阴离子条件下生成邻醌甲基化物的方法，这样，在杂Diels-Alder反应中可以使用高度敏感的外烯醇醚作为2pi配偶体。这个过程会产生单苯甲酰化螺环酮，例如在天然产物伯克力酸，甲壳草木苷或头孢抑素6中发现的螺环酮。
• A Novel Approach to Monobenzannulated Spiroketals Using Styrenes in the Kulinkovich Reaction
  作者：Margaret Brimble、Isabell Haym

  DOI：10.1055/s-0029-1217708

  日期：2009.9

  The synthesis of a series of 5,6-monobenzannulated spiroketals is reported. The use of various styrenes in a Kulinkovich reaction with an appropriately functionalized aliphatic ester affords cyclopropanol products which under basic conditions underwent ring opening to form ketone precursors to the spiroketals. Deprotection of the hydroxyl groups and subsequent cyclization afforded monobenzannulated spiroketals related to the core structure of berkelic acid.

  本研究报道了一系列 5,6-单苯并环化螺酮的合成。在库林科维奇反应中使用各种苯乙烯与适当官能化的脂肪族酯进行反应，可得到环丙醇产物，这些产物在碱性条件下开环，形成螺酮的酮前体。羟基的脱保护和随后的环化反应产生了与贝壳杉烷酸核心结构有关的单苯annulated螺酮。
• Photoinduced Synthesis of Benzannulated Spiroketals
  作者：Xinzheng Chen、Sasa Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1381038

  日期：——

  A range of benzannulated spiroketals were prepared through photoinduced enone isomerization and spiroketalization as key steps. The simple protocol requires no additional reagents or catalyst, and tolerates both moisture and air.

  通过光致烯酮异构化和螺缩酮化作为关键步骤制备了一系列苯并环化螺缩酮。简单的协议不需要额外的试剂或催化剂，并且可以耐受水分和空气。