(R)-1,6,7,8,9,9a-hexahydro-(4H)-quinolizin-4-one | 1312812-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (R)-1,6,7,8,9,9a-hexahydro-(4H)-quinolizin-4-one
• 英文别名: (R)-1,6,7,8,9,9a-hexahydroquinolizin-4-one；(9aR)-1,6,7,8,9,9a-hexahydroquinolizin-4-one
• CAS: 1312812-29-5
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: NYSKOVUSWSJZOY-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.2±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,6,7,8,9,9a-hexahydro-(4H)-quinolizin-4-one 、 3,5-Dichloro-2,4,6-trimethyl-benzonitrile N-oxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到(3aR,9aR,10aR)-3-(3,5-dichloro-2,4,6-trimethylphenyl)-3a,6,7,8,9,9a,10,10a-octahydroisoxazolo[5,4-b]quinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure 2-piperidylacetaldehyde as a useful building block in the diversity-oriented synthesis of polycyclic piperidine derivatives

  摘要：

  Novel, simple, and convenient strategies for diversely functionalized piperidine derivatives have been developed by using different metal catalyzed reactions starting from enantiopure (R)- and (S)-2-piperidylacetaldehyde. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.01.008
• 作为产物：
  描述：

  (2R,RS)-2-allyl-(N-tert-butylsulfinyl)piperidine 在 盐酸 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (R)-1,6,7,8,9,9a-hexahydro-(4H)-quinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  直接访问对映体富集的2-烯丙基哌啶：在生物碱合成中的应用

  摘要：

  的有效立体控制准备（2 - [R ，- [R小号）-2-烯丙基- （ñ -叔丁基亚）哌啶及其对映体中详述。该序列仅需使用一柱色谱进行两次合成操作，即可轻松按比例放大。这些手性结构单元的多功能性以某些天然和非天然生物碱的全部或正式合成为例。

  DOI：

  10.1021/jo202211u

文献信息

• Enantiopure 2-piperidylacetaldehyde as a useful building block in the diversity-oriented synthesis of polycyclic piperidine derivatives
  作者：Elena Borsini、Gianluigi Broggini、Francesco Colombo、Maisaa Khansaa、Andrea Fasana、Simona Galli、Daniele Passarella、Elena Riva、Sergio Riva

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.01.008

  日期：2011.2

  Novel, simple, and convenient strategies for diversely functionalized piperidine derivatives have been developed by using different metal catalyzed reactions starting from enantiopure (R)- and (S)-2-piperidylacetaldehyde. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Straightforward Access to Enantioenriched 2-Allylpiperidine: Application to the Synthesis of Alkaloids
  作者：Irene Bosque、José C. González-Gómez、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo202211u

  日期：2012.1.6

  requires only two synthetic operations with one-column chromatography and is readily scaled up. The versatility of these chiral building blocks was exemplified by the total or formal synthesis of some natural and unnatural alkaloids.

  的有效立体控制准备（2 - [R ，- [R小号）-2-烯丙基- （ñ -叔丁基亚）哌啶及其对映体中详述。该序列仅需使用一柱色谱进行两次合成操作，即可轻松按比例放大。这些手性结构单元的多功能性以某些天然和非天然生物碱的全部或正式合成为例。