N-(((1S,2R)-(-)-1,2-diphenylcyclopropyl)methyl)methanesulfonamide | 1200806-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-(((1S,2R)-(-)-1,2-diphenylcyclopropyl)methyl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-[[(1S,2R)-1,2-diphenylcyclopropyl]methyl]methanesulfonamide
• CAS: 1200806-86-5
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂S
• 分子量: 301.409
• InChiKey: ROONSPXJFGTLDQ-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 1-(methylsulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 tetrakis[μ-(αS)-α-(1,1-dimethylethyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-cd]pyridine-2-acetato-κO:.kappaO']dirhodium(II)(Rh-Rh) 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以89%的产率得到N-(((1S,2R)-(-)-1,2-diphenylcyclopropyl)methyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Enantioselective Cyclopropanation of Olefins with N-Sulfonyl 1,2,3-Triazoles

  摘要：

  N-Sulfonyl 1,2,3-triazoles readily form rhodium(II) azavinyl carbenes, which react with olefins to produce cyclopropanes with excellent diastereo- and enantioselectivity and in high yield.

  DOI：

  10.1021/ja908075u