1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(4-chlorophenyl)urea | 24363-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(4-chlorophenyl)urea
• 英文别名: 1-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(4-chlorophenyl)urea
• CAS: 24363-86-8
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₄O
• 分子量: 286.721
• InChiKey: PDVOTMPKLKNMRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.529±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(4-chlorophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  新型尿素取代苯并咪唑衍生物作为驱虫药：计算机模拟和体外方法

  摘要：

   抽象的 目的：设计合成不同的5-取代苯并咪唑-2-基脲衍生物并评价其驱虫活性。方法：根据先前报道的方法制备衍生物，稍作修改。合成的化合物通过结晶纯化，并通过 IR、 1 H NMR、 13 C NMR 和 MS 数据进行表征。在进行体外评估之前，通过使用 PASS（物质活性谱预测）来确定所设计的化合物的驱虫活性。结果与讨论：化合物的合成收率良好，产率在 70-80% 之间。 PASS（物质活性谱预测）分析预测了化合物可能的驱虫活性（0.5 > p a < 0.7）。三种合成化合物(IId)、(IIId)和(IVd)在平均麻痹时间和平均死亡时间方面显示出与阿苯达唑相当的驱虫活性。与标准药物阿苯达唑 (–43.87) 相比，化合物 (IId)、(IIId) 和 (IVd) 分别表现出优异的对接分数 –43.24、–35.14 和 –34.17 kcal/mol。结论：所有三种活性化合物均通过

  DOI：

  10.1134/s1068162024030221

文献信息

• Identification of a novel class of cortisol biosynthesis inhibitors and its implications in a therapeutic strategy for hypercortisolism
  作者：Soo Hyun Kim、Gi Hoon Son、Joo Young Seok、Sung Kook Chun、Hwayoung Yun、Jaebong Jang、Young-Ger Suh、Kyungjin Kim、Jong-Wha Jung、Sooyoung Chung

  DOI：10.1016/j.lfs.2023.121744

  日期：2023.7

  of multiple genes involved in steroidogenesis and cholesterol biosynthesis. Furthermore, CJ28 significantly attenuated de novo cholesterol biosynthesis, which contributed to its suppression of cortisol production. Significance We identified a novel chemical scaffold that exerts inhibitory effects on cortisol and cholesterol biosynthesis via coordinated transcriptional silencing of gene expression networks

  宗旨 肾上腺皮质类固醇（皮质类固醇）生物合成失调会导致库欣综合征等病理状况。尽管已经开发出几类类固醇生物合成抑制剂来治疗皮质醇过度产生，但诸如功效不足、不良反应和/或耐受性等限制仍然存在。本研究旨在开发一类抑制皮质醇产生的新型小分子，并研究其假定的作用方式。 主要方法 我们使用人肾上腺皮质 NCI-H295R 细胞筛选了一个带有类药物化学支架的内部化学库。然后，我们评估并验证了所选化合物在肾上腺类固醇生成途径的多个调节步骤中的作用。最后，进行了全基因组 RNA 表达分析和基因富集分析，以推断可能的作用机制。 主要发现 苯并咪唑基脲衍生物的一个子集，包括代表性化合物（指定为 CJ28），抑制皮质醇和相关中间体类固醇的基础和刺激产生。CJ28 减弱了参与类固醇生成和胆固醇生物合成的多个基因的 mRNA 表达。此外，CJ28 显着减弱了胆固醇的从头生物合成，这有助于抑制皮质醇的产生。 意义 我们
• Design, synthesis, and biological evaluation of (thio)urea derivatives as potent Escherichia coli β -glucuronidase inhibitors
  作者：Keren Xu、Leyi Ying、Titi Ying、Qihao Wu、Lin Du、Yanlei Yu、Youmin Ying、Bin Wei、Hong Wang、Zhikun Yang

  DOI：10.1080/14756366.2024.2387415

  日期：2024.12.31

  EcGUS has drawn considerable attention for its role as a target in alleviating serious GIAEs. In this study, a series of 72 (thio)urea derivatives were designed, synthesised, and biologically assay...

  EcGUS 因其作为缓解严重 GIAE 目标的作用而引起了广泛关注。在这项研究中，设计、合成了一系列 72 种（硫代）脲衍生物并进行了生物测定……
• [EN] UREA DERIVATIVES FOR TREATING AND/OR PREVENTING CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS D'URÉE POUR LE TRAITEMENT ET/OU LA PRÉVENTION DU CANCER
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2020079184A2

  公开（公告）日：2020-04-23

  The present invention relates to a compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof of formulae (I) and (II), and a pharmaceutical composition comprising such compound for use for treating a cancer, particularly a cancer overexpressing CXCR1 and CXCR2 receptors, such as medulloblastoma, head and neck and kidney cancer. The invention further relates to such compounds for use for treating macular degeneration.