9,9-bis(6'-bromohexyl)-2,7-[(bis(2'-trimethysilyl)ethynyl)]fluorene | 1042139-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9,9-bis(6'-bromohexyl)-2,7-[(bis(2'-trimethysilyl)ethynyl)]fluorene
• 英文别名: 2,7-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]-9,9-bis(6-bromohexyl)fluorene；2,7-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]-9,9-di(6-bromohexyl)fluorene；2-[9,9-Bis(6-bromohexyl)-7-(2-trimethylsilylethynyl)fluoren-2-yl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 1042139-57-0
• 化学式: C₃₅H₄₈Br₂Si₂
• 分子量: 684.745
• InChiKey: DOCQZUZVSCYVSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  649.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-bis(6'-bromohexyl)-2,7-[(bis(2'-trimethysilyl)ethynyl)]fluorene 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到9,9-bis(6'-bromohexyl)-2,7-diethynylfluorene
  参考文献：
  名称：

  带有N 1-烷基胞嘧啶，烷基磷酰基和烷基铵侧链的聚芴：合成，化学性质和对金属离子的感应能力

  摘要：

  聚（9,9-双（6- Ñ 1 -cytosinehexyl）芴-2,7-二基ALT -9,9-双（6'- diethoxyphosphorylhexyl）芴-2,7-二基）（聚合物-1），并聚（9,9-双（6- ñ 1 -cytosinehexyl）芴-2,7-二基ALT -9,9--b，是（6- ñ，ñ，ñ -trimethylammoniumhexyl）芴-2,7-二基通过Pd-络合物催化的缩合反应合成了）（聚合物-2）。在中号ñ和中号w ^通过GPC测定聚合物的百分数。通过紫外可见光，光致发光（PL）和PL寿命测量研究了聚合物对金属离子的传感行为。聚合物PL随添加金属离子（例如Cu +，Cu 2 +，Pd 2 +，Ag +和Pt 2+）而降低，而在添加Na +和Fe 3+时几乎保持不变。添加金属离子后PL强度的降低很可能是由于胞嘧啶基团与金属络合导致聚合物聚集而引起的。聚合物的循环伏安法分析显示了它们的电化学活性。

  DOI：

  10.1016/j.reactfunctpolym.2021.104900
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二溴芴 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 、 二异丙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 9,9-bis(6'-bromohexyl)-2,7-[(bis(2'-trimethysilyl)ethynyl)]fluorene
  参考文献：
  名称：

  A pH-Responsive Drug Delivery System Based on Conjugated Polymer for Effective Synergistic Chemo-/Photodynamic Therapy

  摘要：

  刺激响应药物释放和光动力疗法（PDT）在抗肿瘤治疗中的巨大潜力引起了广泛关注。本研究构建了基于水溶性共轭聚合物的 pH 响应给药系统（PFE-DOX-1 和 PFE-DOX-2），其中抗癌药物多柔比星（Doxorubicin，DOX）通过耐酸亚胺键和酰基腙键共价连接到共轭聚合物的侧链上，实现了高效的化疗/光动力疗法协同作用。同时，由于 PFE 共轭骨架和 DOX 之间的能量/电子转移（ET），聚（芴-乙炔）（PFE）的强烈荧光被有效淬灭。在酸性肿瘤细胞内微环境中，酰腙连接的裂解实现了 PFE-DOX-2 有效的 pH 值响应药物释放。此外，药物释放过程可通过共轭聚合物的荧光恢复进行监测。此外，在酸性环境中释放药物后，共轭聚合物在光照射下可产生活性氧（ROS），从而防止对正常组织可能产生的光毒性。报告指出，PFE-DOX-2 具有显著的抗肿瘤细胞性能，这归功于其高效的细胞吸收和强大的化疗/PDT 协同疗效。因此，本报告通过构建一种刺激响应型多功能给药系统，为体内抗癌治疗提供了一种前景广阔的策略。

  DOI：

  10.3390/molecules28010399

文献信息

• High-Efficiency Polymer Solar Cells via the Incorporation of an Amino-Functionalized Conjugated Metallopolymer as a Cathode Interlayer
  作者：Shengjian Liu、Kai Zhang、Junming Lu、Jie Zhang、Hin-Lap Yip、Fei Huang、Yong Cao

  DOI：10.1021/ja408363c

  日期：2013.10.16

  An amino-functionalized conjugated metallopolymer PFEN-Hg was developed as a cathode interlayer for inverted polymer solar cells. The resulting devices exhibited significantly improved performance with power conversion efficiencies exceeding 9%. Moreover, good device performance was achievable with the PFEN-Hg over a wider range of film thickness, likely due to the Hg-Hg interactions and improved pi-pi stacking.
• Water-Soluble Conjugated Polymers for Amplification of One- and Two-photon Properties of Photosensitizers
  作者：Fang He、Xinsheng Ren、Xiaoqin Shen、Qing-Hua Xu

  DOI：10.1021/ma2008805

  日期：2011.7.12

  Two new water-soluble polyfluorene-based conjugated polymers have been designed and synthesized to act as two-photon light harvesting complexes to amplify the two-photon property of photosensitizers and organic dyes through fluorescence resonance energy transfer (FRET). The two-photon absorption cross sections of the conjugated polymers at 800 nm have been significantly improved by inserting ethynylene and vinylene groups as the bridges, which extend the conjugation length and electron delocalization. By using these conjugated polymers as two-photon light harvesting complexes, the two-photon excitation emission of the photosensitizer, Rose Bengal, was found to be significantly enhanced (by up to 85 fold) through FRET. These studies are expected to provide insight on designing systems with further improved performance for potential applications in two-photon photodynamic therapy, sensing, and imaging.