5-methoxy-2-(di-n-propylamino)tetralin hydrochloride | 71787-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5-methoxy-2-(di-n-propylamino)tetralin hydrochloride
• 英文别名: 5-Methoxy-2-(di-n-propylamino)tetralin.HCl；5-methoxy-N,N-dipropyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine;hydrochloride
• CAS: 71787-82-1
• 化学式: C₁₇H₂₇NO*ClH
• 分子量: 297.868
• InChiKey: MTDNZKUTDDDMMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-(di-n-propylamino)tetralin hydrochloride 在 溴 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 8-bromo-5-methoxy-2-(di-n-propylamino)tetralin
  参考文献：
  名称：

  Halo substituted aminotetralins

  摘要：

  本发明涉及具有治疗作用的四氢萘类化合物及其药学上可接受的酸盐，其化学式为：##STR1##其中X.sub.1为卤素、CF.sub.3、--OR.sub.3或--SR.sub.4；其中R.sub.3为烷基（C.sub.1-C.sub.8）、烯基（C.sub.1-C.sub.8）、--CH.sub.2-环烷基（C.sub.3-C.sub.8）或苄基；其中R.sub.4为烷基（C.sub.1-C.sub.3）；其中X.sub.2为氢、CF.sub.3或卤素；其中R.sub.7为氢或甲基；其中R.sub.1为氢、烷基（C.sub.1-C.sub.3）或环丙基甲基；其中R.sub.2为--CH.sub.2-环烷基（C.sub.3-C.sub.8）、烷基（C.sub.1-C.sub.8）、--（CH.sub.2）.sub.q--R.sub.5或--CH.sub.2 CH.sub.2--Z--（CH.sub.2）.sub.r CH.sub.3；其中R.sub.5为苯基、2-噻吩或3-噻吩；其中Z为氧或硫；其中p为1或2，q为2或3，r为0至3；但有以下条件：（1）当X.sub.1为--OR.sub.3时，X.sub.2为卤素或CF.sub.3；（2）当X.sub.1为卤素，X.sub.2为氢，且p为2时，X.sub.1在8位以外的位置。这些化合物可用于治疗中枢神经系统疾病。

  公开号：

  US05225596A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-萘满酮 、 二正丙胺 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HACKSELL U.; SVENSSON U.; NILSSON J. L. G.; HJORTH S.; CARLSSON A.; WIKST+, J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 12, 1469-1475

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 8-Hydroxy-2-(dipropylamino)tetralin, a new centrally acting 5-hydroxytryptamine receptor agonist
  作者：Lars Erik Arvidsson、Uli Hacksell、J. Lars G. Nilsson、Stephan Hjorth、Arvid Carlsson、Per Lindberg、Domingo Sanchez、Haakan Wikstroem

  DOI：10.1021/jm00140a002

  日期：1981.8
• Occurrence and pharmacological significance of metabolic ortho-hydroxylation of 5- and 8-hydroxy-2-(di-n-propylamino)tetralin
  作者：Haakan Wikstroem、Thomas Elebring、Gerd Hallnemo、Bengt Andersson、Kjell Svensson、Arvid Carlsson、Hans Rollema

  DOI：10.1021/jm00401a005

  日期：1988.6

  Aromatic ortho-hydroxylation in the liver might be one of several possible reasons for the low bioavailabilities of the potent, centrally acting dopaminergic and serotoninergic agonists 5- and 8-hydroxy-2-(di-n-propylamino)tetralin, respectively. In vitro and in vivo experiments showed that such an oxidative metabolism did indeed take place. However, the amount of hydroxylated metabolites found in the brain was estimated to represent only 0.3% of the total amount of drug administered. The O-methylation rates of these catechols were also measured in vitro and showed that 5,6-dihydroxy-2-(di-n-propylamino)tetralin is a poor substrate for catechol O-methyltransferase (COMT) and that its 7,8-dihydroxy isomer is virtually devoid of substrate activity. No O-methylated metabolites were detected in the in vivo samples analyzed. A new synthetic strategy was applied to achieve the isomeric catechols studied. 5-Methoxy- or 8-methoxy-2-(di-n-propylamino)tetralin was lithiated in the ortho position and the metalated species was subsequently quenched in nitrobenzene, yielding the methoxy hydroxy isomers, which were heated in 48% aqueous HBr to achieve the corresponding catechols.
• HALO SUBSTITUTED AMINOTETRALINS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0452390A1

  公开（公告）日：1991-10-23
• US5225596A
  申请人：——

  公开号：US5225596A

  公开（公告）日：1993-07-06
• [EN] HALO SUBSTITUTED AMINOTETRALINS
  申请人：——

  公开号：WO1990007490A1

  公开（公告）日：1990-07-12

  [EN] This invention is therapeutically useful tetralins and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof of formula (I), wherein X1 is halogen, CF3, -OR3, or -SR4; wherein R3 is alkyl(C1-C8); alkenyl(C1-C8), -CH2-cycloalkyl(C3-C8) or benzyl; wherein R4 is alkyl(C1-C3); wherein X2 is hydrogen, CF3 or halogen; wherein R7 is hydrogen or methyl; wherein R1 is hydrogen, alkyl(C1-C3), or cyclopropylmethyl; wherein R2 is -CH2-cycloalkyl(C3-C8), alkyl(C1-C8), -(CH2)q-R5 or -CH2CH2-Z-(CH2)rCH3; wherein R5 is phenyl, 2-thiophene or 3-thiophene; wherein Z is oxygen or sulfur; and wherein p is 1 or 2, q is 2 or 3, and r is 0 to 3; with the provisos that (1) when X1 is -OR3, X2 is halogen or CF3; and (2) when X1 is halogen, X2 is hydrogen, and p is 2, X1 is in a position other than the 8-position. These compounds are useful to treat central nervous system disorders.
  [FR] Tétralines thérapeutiques utiles et sels de celles-ci obtenus par addition d'acide tolérables pharmaceutiquement, ayant la formule (I) où X1 est halogène, CF3, -OR3, ou -SR4; où R3 est alkyle(C1-C8); alkényle(C1-C8), -CH2-cycloalkyle(C3-C8) ou benzyle; où R4 est alkyle(C1-C3); où X2 est hydrogène, CF3 ou halogène; où R7 est hydrogène ou méthyle; où R1 est hydrogène, alkyle(C1-C3), ou cyclopropylméthyle; où R2 est -CH2-cyclo-alkyle(C3-C8), alkyle(C1-C8), -(CH2)q-R5 ou -CH2CH2-Z-(CH2)rCH3; où R5 est phényle, 2-thiophène ou 3-thiophène; où Z est oxygène ou soufre; et où p est égal à 1 ou 2, q est égal à 2 ou 3, et r est compris entre 0 et 3; à condition que (1) lorsque X1 est -OR3, X2 est halogène ou CF3; et que (2) lorsque X1 est halogène, X2 est hydrogène; et lorsque p est égal à 2, X1 se trouve dans une position autre que la position 8. Lesdits composés sont utiles dans le traitement des troubles du système nerveux central.