3-Fluor-1-dichlorjodbenzol | 1682-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Fluor-1-dichlorjodbenzol
• 英文别名: 1-(Dichloriod)-3-fluorbenzol；Dichloro-(3-fluorophenyl)-lambda3-iodane；dichloro-(3-fluorophenyl)-λ3-iodane
• CAS: 1682-49-1
• 化学式: C₆H₄Cl₂FI
• 分子量: 292.907
• InChiKey: VOGCUMYQTBFPKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Fluor-1-dichlorjodbenzol 在 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64 %的产率得到oxybis((3-fluorophenyl)-λ³-iodanediyl) dinitrate
  参考文献：
  名称：

  简单而通用的硝基酰化：非环状高价碘硝基酰化试剂

  摘要：

  一种稳定且高反应性的非环状高价碘硝基氧基化试剂由芳基碘二乙酸酯和 HNO 3制备。该试剂促进了锌催化的环丙基甲硅烷基醚的区域选择性硝基酰化反应，适用范围广，也可用于各种可烯醇化的C-H键的硝基酰化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202302521
• 作为产物：
  描述：

  间氟碘苯 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-Fluor-1-dichlorjodbenzol
  参考文献：
  名称：

  简单而通用的硝基酰化：非环状高价碘硝基酰化试剂

  摘要：

  一种稳定且高反应性的非环状高价碘硝基氧基化试剂由芳基碘二乙酸酯和 HNO 3制备。该试剂促进了锌催化的环丙基甲硅烷基醚的区域选择性硝基酰化反应，适用范围广，也可用于各种可烯醇化的C-H键的硝基酰化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202302521

文献信息

• Oxidant speciation and anionic ligand effects in the gold-catalyzed oxidative coupling of arenes and alkynes
  作者：Manuel Hofer、Teresa de Haro、Enrique Gómez-Bengoa、Alexandre Genoux、Cristina Nevado

  DOI：10.1039/c9sc02372k

  日期：——

  The mechanism of the gold-catalyzed oxidative cross-coupling of arenes and alkynes has been studied in detail combining stoichiometric experiments with putative reaction intermediates and DFT calculations. Our data suggest that ligand exchange between the alkyne, the Au(I)-catalyst and the hypervalent iodine reagent is responsible for the formation of both an Au(I)-acetylide complex and a more reactive

  结合化学计量实验与推定的反应中间体和 DFT 计算，详细研究了金催化芳烃和炔烃的氧化交叉偶联的机理。我们的数据表明，炔烃、Au( I )-催化剂和高价碘试剂之间的配体交换负责形成 Au( I )-乙炔络合物和更具反应性的“非对称”I( III )氧化剂负责关键的 Au( I )/Au( III ) 转换。此外，原位生成的 Au( III )-乙炔络合物的反应性受 I( III ) 转移的阴离子配体的性质控制。) 氧化剂：虽然卤素配体保持不反应，但乙酸配体被芳烃有效置换，通过不可逆的还原消除步骤产生观察到的 Csp 2 -Csp 交叉偶联产物。最后，竞争过程和催化剂失活途径的性质也已被揭开。这项详细的研究不仅提供了关于参与氧化金催化交叉偶联的物种的具体特征的见解，而且还强调了辅助配体和阴离子配体在关键 Au( III ) 中间体的反应性中的重要性。
• Dneprovskii,A.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, p. 2402 - 2404
  作者：Dneprovskii,A.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lyalin,V.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 1433 - 1435
  作者：Lyalin,V.V. et al.

  DOI：——

  日期：——