2-deuterio-1-methoxynaphthalene | 137345-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-deuterio-1-methoxynaphthalene
• CAS: 137345-91-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 159.192
• InChiKey: NQMUGNMMFTYOHK-BNEYPBHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基萘 在 三氟甲磺酸 、 重水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到2-deuterio-1-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  亲核本位通过芳基C-OME键裂解芳基甲基醚的3'-取代; 获得功能化的双噻吩

  摘要：

  已经描述了通过芳基C–OMe键的直接亲核取代来实现芳基甲基醚官能化的无金属和无溶剂策略。已经成功地采用了各种以O，S，N和C为中心的不带电亲核试剂。使用该协议，已经以简单的方式合成了双噻吩的功能性衍生物。该反应是高度原子效率的，并且产生甲醇作为唯一的副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02701

文献信息

• NMR and Calculational Studies on the Regioselective Lithiation of 1-Methoxynaphthalene
  作者：Jürgen Betz、Walter Bauer

  DOI：10.1021/ja010456w

  日期：2002.7.1

  1-Methoxynaphthalene (1) undergoes regioselective lithiation in position 2 (n-BuLi/TMEDA) or in position 8 (t-BuLi), respectively. The detected formation of a n-BuLi/1 complex (1:1 n-BuLi/1 mixture) appears to have only minor influence on the regioselectivity (both products are obtained). The exchange of hydrogen atom H2 by deuterium results in a remarkably reduced reaction rate for the lithiation

  1-甲氧基萘 (1) 分别在 2 位 (n-BuLi/TMEDA) 或 8 位 (t-BuLi) 进行区域选择性锂化。检测到的 n-BuLi/1 复合物（1:1 n-BuLi/1 混合物）的形成似乎对区域选择性的影响很小（两种产物都得到）。氢原子 H2 被氘交换导致在 THF-d(8) 中与 n-BuLi 锂化的反应速率显着降低。这种同位素效应和热力学上不太有利的 2-锂硫化合物的形成表明了一种动力学控制机制。8-氘代-1-甲氧基萘与 t-BuLi 的反应缺乏同位素效应以及热力学优选的 8-锂化产物的形成表明热力学控制机制。
• Ortho-metallation of anthracene derivative: problem and solution
  作者：Takashi Matsumoto、Hirotoshi Kakigi、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92164-6

  日期：——

  Ortho-metallation of anthracene derivative with alkyllithium is hampered by the preferential attack of the anion to the C(9) and/or C(10) positions. Use of n-BuLi-t-BuOK effected a clean and regioselective metallation at C(2) and subsequent reaction with Me3SiCl or Me3SnCl afforded the corresponding arylsilane or arylstannane in high yields.