(S)-3-(allyloxy)pyrrolidine hydrochloride | 2098886-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-3-(allyloxy)pyrrolidine hydrochloride
• 英文别名: (3S)-3-(prop-2-en-1-yloxy)pyrrolidine hydrochloride；(3S)-3-prop-2-enoxypyrrolidine;hydrochloride
• CAS: 2098886-66-7
• 化学式: C₇H₁₃NO*ClH
• 分子量: 163.647
• InChiKey: FPHKQNKWAPBFSU-FJXQXJEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(allyloxy)-6-amino-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one 、 (S)-3-(allyloxy)pyrrolidine hydrochloride 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 (1³S,2⁶Z,7E)-4²-oxo-4¹,4²,4³,4⁴-tetrahydro-5,10-dioxa-3-aza-4(6,8)-quinolina-2(5,7)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidina-1(1,3)-pyrrolidinacyclodecaphan-7-ene-2³-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5- a ]嘧啶B细胞淋巴瘤6（BCL6）粘合剂的发现和对高亲和力大环抑制剂的优化

  摘要：

  抑制B细胞淋巴瘤6（BCL6）和共抑制因子之间的蛋白相互作用是在弥漫性大B细胞淋巴瘤（DLBCL）癌症中的治疗目标，有效和选择性BCL6抑制剂的概况分析对于检验该假设至关重要。我们鉴定了吡唑并[1,5- a片段筛选中的] pyrimidine系列BCL6结合物与虚拟筛选平行。使用基于结构的药物设计，结合亲和力增加了100000倍。这包括置换结晶水，形成新的配体-蛋白质相互作用和大环化，以促进配体的生物活性构象。进行了慢速离解速率恒定动力学的优化，并提高了对脱靶激酶CK2的选择性。进一步优化了细胞BCL6分析的效价，以提供高度选择性的探针分子。在许多DLBCL细胞系和多发性骨髓瘤细胞系中仅观察到微弱的抗增殖作用，而与BCL6的效力没有明显的关系。结果，我们得出结论，DLBCL癌症中的BCL6假设仍未得到证实。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00359
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 3-(allyloxy)pyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-3-(allyloxy)pyrrolidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5- a ]嘧啶B细胞淋巴瘤6（BCL6）粘合剂的发现和对高亲和力大环抑制剂的优化

  摘要：

  抑制B细胞淋巴瘤6（BCL6）和共抑制因子之间的蛋白相互作用是在弥漫性大B细胞淋巴瘤（DLBCL）癌症中的治疗目标，有效和选择性BCL6抑制剂的概况分析对于检验该假设至关重要。我们鉴定了吡唑并[1,5- a片段筛选中的] pyrimidine系列BCL6结合物与虚拟筛选平行。使用基于结构的药物设计，结合亲和力增加了100000倍。这包括置换结晶水，形成新的配体-蛋白质相互作用和大环化，以促进配体的生物活性构象。进行了慢速离解速率恒定动力学的优化，并提高了对脱靶激酶CK2的选择性。进一步优化了细胞BCL6分析的效价，以提供高度选择性的探针分子。在许多DLBCL细胞系和多发性骨髓瘤细胞系中仅观察到微弱的抗增殖作用，而与BCL6的效力没有明显的关系。结果，我们得出结论，DLBCL癌症中的BCL6假设仍未得到证实。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00359