(-)-(4S)-4-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)-2-methylcyclopent-2-en-1-on | 1062292-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (-)-(4S)-4-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)-2-methylcyclopent-2-en-1-on
• 英文别名: (4S)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-methylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1062292-32-3
• 化学式: C₂₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 364.56
• InChiKey: LAFZJQMURAXOFQ-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4S)-4-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)-2-methylcyclopent-2-en-1-on 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以80%的产率得到(-)-(1R,4S)-4-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)-2-methylcyclopent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性铱催化的烯丙基烷基化制备2,4-二取代的环戊烯酮：2'-甲基卡波韦和TEI-9826的合成。

  摘要：

  通过将不对称铱催化的烯丙基烷基化反应与钌催化的闭环复分解相结合，已开发出一种广泛适用的手性2-或2,4-取代的环戊-2-烯酮的合成方法。对映体过量（ee值）在ee的95-99％之间。这种方法可以直接获得PGA型生物活性前列腺素。例如，已经进行了前列腺素-类似物13，14-二氢-15-脱氧-δ（7）-前列腺素-A1-甲酯（TEI-9826）的对映选择性合成。此外，已经通过Pd催化的烯丙基胺化由O-保护的4-羟甲基-2-甲基-环戊-2-烯酮制备了碳核苷2'-甲基卡波韦。

  DOI：

  10.1002/chem.200800495
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(5S)-5-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)-2-methylhepta-1,6-dien-3-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到(-)-(4S)-4-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)-2-methylcyclopent-2-en-1-on
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性铱催化的烯丙基烷基化制备2,4-二取代的环戊烯酮：2'-甲基卡波韦和TEI-9826的合成。

  摘要：

  通过将不对称铱催化的烯丙基烷基化反应与钌催化的闭环复分解相结合，已开发出一种广泛适用的手性2-或2,4-取代的环戊-2-烯酮的合成方法。对映体过量（ee值）在ee的95-99％之间。这种方法可以直接获得PGA型生物活性前列腺素。例如，已经进行了前列腺素-类似物13，14-二氢-15-脱氧-δ（7）-前列腺素-A1-甲酯（TEI-9826）的对映选择性合成。此外，已经通过Pd催化的烯丙基胺化由O-保护的4-羟甲基-2-甲基-环戊-2-烯酮制备了碳核苷2'-甲基卡波韦。

  DOI：

  10.1002/chem.200800495