1-cyclopropyl-3-hydroxy-3-phenylpropan-1-one | 92242-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-3-hydroxy-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 92242-20-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: GZWTXFPMSCTJNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以187 mg的产率得到1-cyclopropyl-3-hydroxy-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一锅烯醇硅烷形成-Mukaiyama Aldol反应：交叉的醛-醛偶联，硫代酯底物和酯溶剂中的反应

  摘要：

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）和三烷基胺碱可在单个反应瓶中促进原位烯醇硅烷/甲硅烷基烯酮缩醛的形成和Mukaiyama aldol加成反应。不需要分离所需的烯醇硅烷或甲硅烷基烯酮缩醛。例如，α-二取代的醛与不可烯化的醛之间的交叉醇醛缩合反应以良好的产率产生β-羟基醛。在相关的反应中，普通的实验室溶剂乙酸乙酯既充当烯醇化物前体又充当绿色反应溶剂。当使用硫酯作为烯醇化物前体时，常规观察到高产率地加成到不可烯化的醛中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151192

文献信息

• Desilylative condensation reactions of electronegatively substituted 1-(trimethylsilyl)cyclopropanes1
  作者：Craig Blankenship、Gregory J. Wells、Leo A. Paquette

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86653-9

  日期：1988.1
• Silicon in organic synthesis. 27. A method for the generation of electronegatively substituted cyclopropyl anions under preparatively useful conditions. Aldol condensation with carbonyl partners
  作者：Leo A. Paquette、Craig Blankenship、Gregory J. Wells

  DOI：10.1021/ja00333a068

  日期：1984.10
• An efficient direct-aldol addition of methyl ketones with aldehydes promoted by MgI2 etherate
  作者：Yingshuai Liu、Hangzhou Shen、Xingxian Zhang

  DOI：10.1515/mgmc-2012-0029

  日期：2012.1.1

  Direct aldol addition of ketones with aromatic aldehydes and vinyl aldehyde was carried out efficiently in the presence of MgI2 etherate and Et3N using untreated reagent grade CH2Cl2 under atmospheric conditions in a mild, efficient and highly chemoselective manner. Iodide counterion and non-coordinating reaction media (i.e., CH2Cl2) are among the critical factors for the unique reactivity of this reaction system.
• PAQUETTE, L. A.;BLANKENSHIP, C.;WELLS, G. J., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 21, 6442-6443
  作者：PAQUETTE, L. A.、BLANKENSHIP, C.、WELLS, G. J.

  DOI：——

  日期：——
• BLANKENSHIP, CRAIG;WELLS, GREGORY J.;PAQUETTE, LEO A., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, C. 4023-4032
  作者：BLANKENSHIP, CRAIG、WELLS, GREGORY J.、PAQUETTE, LEO A.

  DOI：——

  日期：——