4,6-di-n-propylresorcinol | 69943-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-di-n-propylresorcinol
• 英文别名: 4,6-dipropyl-resorcinol；4.6-Dioxy-1.3-dipropyl-benzol；4,6-Dipropyl-resorcin；Di-n-propyl resorcinol；4,6-dipropylbenzene-1,3-diol
• CAS: 69943-49-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: SGQRHLYMRXHUJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phthalimidesulfenyl chloride 、 4,6-di-n-propylresorcinol 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2,6-dihydroxy-3,5-dipropylphenylthio)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  ortho-SR 基团对酚类 O-H 键强度和 H 原子捐赠能力的影响：半乳糖氧化酶活性位点中 Tyr-Cys 链接的可能作用？

  摘要：

  邻（烷硫基）苯酚中 Ar-S 键的旋转强烈影响键解离焓 (BDE) 和 OH 基团的反应性。新合成的含硫杂环 3 和 4，其中 -SR 基团几乎与酚环共面，其特征在于异常低的 BDE(OH) 值（分别为 79.6 和 79.2 kcal/mol）和对过氧自由基的高得多的反应性比邻甲硫基衍生物 1 (82.0 kcal/mol)。FT-IR 实验证明了分子内氢键 (IHB) 在确定 BDE(OH) 中的重要性，这表明在杂环 3 和 4 中，酚 OH 基团和 S 原子之间的 IHB 比目前的要弱得多在 1. 由于只有 -SR 组采用平面外几何结构才能形成 IHB，这种相互作用仅在甲硫基衍生物 1 中是可能的，而不是在 3 和 4 中。 因此，-SR 取代基对酚类 BDE(OH) 的附加贡献从 -3.1 到 +2.8 kcal/mol 变化为面内和平面构象，分别。这些结果可能与理解半乳糖氧化酶活

  DOI：

  10.1021/ja075554h
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dihydroxy-5-propionylpropiophenone 在 盐酸 、 amalgamated zinc 作用下， 生成 4,6-di-n-propylresorcinol
  参考文献：
  名称：

  Klarmann, Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 2366

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Hydroxydiphenylamin-Derivaten
  申请人：CASSELLA Aktiengesellschaft

  公开号：EP0065720A1

  公开（公告）日：1982-12-01

  Verfahren zur Herstellung von Hydroxydiphenylamin- Derivaten durch Kondensation von Dihydroxybenzol- Derivaten mit Anilin-Derivaten im Molverhältnis von 1 : 1 bis 1 : 10 bei erhöhter Temperatur, dadurch gekennzeichnet, daß die Kondensation bei 200 bis 330°C in Gegenwart von 0,05 bis 2 Gew.% Jod, bezogen auf die Menge des Dihydroxybenzol-Derivats als Katalysator durchgeführt, das Reaktionswasser durch Arbeiten im geschlossenen Gefäß im Reaktionssystem festgehalten und ggf. der Mischung der Ausgangsmaterialien vor Beginn der Reaktion zusätzlich Wasser oder ein wasserähnliches organisches Lösungsmittel zugesetzt wird. Das Verfahren dient beispielsweise zur Herstellung von 4-Hydroxy-diphenylamin, das im großen Umfang zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen eingesetzt wird.

  一种通过二羟基苯衍生物与苯胺衍生物在高温下以 1:1 至 1:10 的摩尔比缩合制备羟基二苯胺衍生物的工艺，其特征在于，缩合是在 200 至 330°C 下，以二羟基苯衍生物的量为基准，在 0.05 至 2%（按重量计）的碘作为催化剂存在下进行的。以二羟基苯衍生物的量为基准，在 200 至 330°C 的温度下，在 0.05 至 2%（按重量计）的碘作为催化剂的存在下，通过在密闭容器中的工作，将反应水保留在反应体系中，如果合适的话，在反应开始前，将水或类似水的有机溶剂另外加入到起始原料的混合物中。 例如，该工艺可用于生产 4-羟基二苯胺，后者可大规模用于生产硫化染料。
• Effect of <i>ortho</i>-SR Groups on O−H Bond Strength and H-Atom Donating Ability of Phenols:  A Possible Role for the Tyr-Cys Link in Galactose Oxidase Active Site?
  作者：Riccardo Amorati、Francesca Catarzi、Stefano Menichetti、Gian Franco Pedulli、Caterina Viglianisi

  DOI：10.1021/ja075554h

  日期：2008.1.1

  dissociation enthalpy (BDE) and the reactivity of the OH group. Newly synthesized sulfur containing heterocycles 3 and 4, where the -SR group is almost coplanar with the phenolic ring, are characterized by unusually low BDE(O-H) values (79.6 and 79.2 kcal/mol, respectively) and by much higher reactivities toward peroxyl radicals than the ortho-methylthio derivative 1 (82.0 kcal/mol). The importance of

  邻（烷硫基）苯酚中 Ar-S 键的旋转强烈影响键解离焓 (BDE) 和 OH 基团的反应性。新合成的含硫杂环 3 和 4，其中 -SR 基团几乎与酚环共面，其特征在于异常低的 BDE(OH) 值（分别为 79.6 和 79.2 kcal/mol）和对过氧自由基的高得多的反应性比邻甲硫基衍生物 1 (82.0 kcal/mol)。FT-IR 实验证明了分子内氢键 (IHB) 在确定 BDE(OH) 中的重要性，这表明在杂环 3 和 4 中，酚 OH 基团和 S 原子之间的 IHB 比目前的要弱得多在 1. 由于只有 -SR 组采用平面外几何结构才能形成 IHB，这种相互作用仅在甲硫基衍生物 1 中是可能的，而不是在 3 和 4 中。 因此，-SR 取代基对酚类 BDE(OH) 的附加贡献从 -3.1 到 +2.8 kcal/mol 变化为面内和平面构象，分别。这些结果可能与理解半乳糖氧化酶活
• Klarmann, Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 2366
  作者：Klarmann

  DOI：——

  日期：——