methyl 6-[2-(acetoxy)ethyl]-5-chloromethyl-4,7-dimethoxy-2-methylindan-2-carboxylate | 327163-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 6-[2-(acetoxy)ethyl]-5-chloromethyl-4,7-dimethoxy-2-methylindan-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-(2-acetyloxyethyl)-6-(chloromethyl)-4,7-dimethoxy-2-methyl-1,3-dihydroindene-2-carboxylate
• CAS: 327163-96-2
• 化学式: C₁₉H₂₅ClO₆
• 分子量: 384.857
• InChiKey: MBHDNZRAVQACJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-[2-(acetoxy)ethyl]-5-chloromethyl-4,7-dimethoxy-2-methylindan-2-carboxylate 在 吡啶-2,6-二羧酸 n-氧化物 、 lithium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 2,3,4,7-tetrahydro-5-(2-hydroxyethyl)-2,6-dimethyl-4,7-dioxo-1H-indene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Puraquinonic Acid:  An Inducer of Cell Differentiation

  摘要：

  Puraquinonic acid (1) was synthesized from 2,5-dimethoxybenzoic acid by way of isochroman 2 and the indanone derivative 3, a Nazarov cyclization being used to construct the five-membered ring.

  DOI：

  10.1021/jo001523s
• 作为产物：
  描述：

  (5,8-dimethoxyisochroman-6-yl)-2-methyl-2-propen-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 三正丁基氢锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 methyl 6-[2-(acetoxy)ethyl]-5-chloromethyl-4,7-dimethoxy-2-methylindan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Puraquinonic Acid:  An Inducer of Cell Differentiation

  摘要：

  Puraquinonic acid (1) was synthesized from 2,5-dimethoxybenzoic acid by way of isochroman 2 and the indanone derivative 3, a Nazarov cyclization being used to construct the five-membered ring.

  DOI：

  10.1021/jo001523s